ビニルエーテル

ビニルエーテルの概要

ビニルエーテル（Vinyl Ether）は、かつて吸入麻酔薬として使用されていた化学物質であり、ジビニルエーテルとも呼ばれています。常温ではほぼ無色透明の揮発性液体であり、単独でも環化重合する特性を持っています。共重合の場合は架橋剤として利用されることがあります。この物質の単離は非常に手間がかかり、麻酔薬としては理想的な特性を持つと考えられていましたが、保管の難しさや肝臓への毒性の懸念から、次第に使用されなくなっていきました。しかし、ビニルエーテルの研究によって得られた知見は、今後の麻酔薬の開発において貴重な基盤として活用されています。

沿革

ビニルエーテルの合成は1887年にSemmlerによって最初に報告されました。彼はラムソンの精油に含まれるジビニルスルフィドと酸化銀(I)を反応させることでビニルエーテルを得ました。その後、1899年にはKnorrとMatthesによるモルホリンのメチル化に基本を置いた合成が試みられましたが、これはごく少量しか得られませんでした。

1925年にはCretcherらが新たな工業的生産法の試作を発表しました。この方法は、2,2'-ジクロロジエチルエーテルと水酸化ナトリウムを加熱するもので、ビニルエーテルの液体を得ることに成功しました。1929年にはメルク社によって、純粋なビニルエーテルの単離が198℃で行われ、特許が取得されました。現在、この物質の沸点は約28.3℃とされています。

麻酔薬としての利用

ビニルエーテルは、麻酔薬としての研究が進められていました。薬理学者のChauncey D. Leakeは、ビニルエーテルがエチレンとジエチルエーテルの利点を併せ持つと考えました。当時、エチレンは効力が低いため低[[酸素症]]の危険があり、ジエチルエーテルは強力ではあるものの、嘔吐や麻酔からの回復が遅いという欠点を持っていました。Leakeは、ビニルエーテルが理想的な麻酔剤であると期待し、バークレー大学の有機化学者にその合成を依頼しましたが、達成することはできませんでした。

1930年にはプリンストン大学から得られたサンプルを用いて、マウスでの実験が行われ、1933年には人での試験も実施されました。しかし、ビニルエーテルの使用は不安定で、肝臓に対する毒性があるとの指摘もあり、以降はその使用が徐々に減少しました。

物理・化学的性質

ビニルエーテルは、揮発性と可燃性を持ち、甘いエーテル香を特徴とする液体です。水にはほとんど溶けず（37℃で0.53 g/100 g）、エタノールやジエチルエーテル、オイルなどの有機溶媒には溶けやすい性質があります。光や酸に曝露されると、アセトアルデヒドに分解し、重合してガラス状の固体を形成することもあります。

また、ビニルエーテルは麻酔用として「Vinethene」という名称で販売され、統計的に1.5-5%のエタノールが混入されていました。そのため、麻酔マスクが曇ることを防ぐ役割も果たしていました。麻酔導入は速やかで、麻酔からの回復も早かったものの、副作用として興奮や咳がみられることがありました。使用の際は注意が必要で、長い手術においては肝臓や腎臓の毒性が問題となりました。

まとめ

ビニルエーテルは、その特性から麻酔に利用されるに至ったが、肝毒性や貯蔵の難しさから使用頻度は低下しました。それでも、ビニルエーテルに関する研究は新しい麻酔薬の開発において重要な役割を果たしました。今後もその知見が新たな発見につながることが期待されています。

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