ピペラジン

ピペラジン（Piperazine）は、化学式C₄H₁₀N₂で表される、分子量86.14の有機化合物です。これは、六員環の中に二つの窒素原子を含む環状構造を持つ「複素環式アミン」と呼ばれる一群の物質に分類されます。具体的には、シクロヘキサンの構造において、炭素原子からなるメチレン基（-CH₂-）が対角に位置する二箇所でイミノ基（-NH-）に置き換わった環状アミンです。

物理的・化学的性質

ピペラジンは、通常、アミン特有の臭気を持つ白色の結晶固体として存在します。比較的低い温度で溶融し、引火点は65℃、発火点は320℃です。溶解性については、水やエチレングリコールなどの極性溶媒によく溶けますが、ジエチルエーテルのような非極性溶媒にはほとんど溶けません。化学的な性質としては強い塩基性を示し、そのpKa値は9.8（共役酸の酸解離定数）、pKb値は4.19（塩基解離定数）です。例えば、10%水溶液のpH値は10.8から11.8の範囲にあり、強いアルカリ性を示します。空気中の湿気や二酸化炭素を容易に吸収する性質も持ち合わせています。

合成法

ピペラジンを合成する方法としては、主に二つの経路が知られています。一つは、1,2-ジクロロエタンとアンモニアを、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で反応させる方法です。もう一つは、1,2-ジアミノエタンとエチレングリコールから水を脱離させる脱水縮合反応を利用する方法です。

主な用途

ピペラジンとその誘導体は、多様な用途に用いられています。工業分野では、エポキシ樹脂を硬化させるための硬化剤として利用されるほか、金属イオンを捕捉するキレート剤、潤滑油やアスファルトの添加剤、界面活性剤の原料としても使用されます。また、多くの医薬品の分子構造の一部として導入されることもあります。

駆虫薬としての歴史と作用

ピペラジンは、特に駆虫薬として長い歴史を持っています。アジピン酸塩やクエン酸塩といった塩の形で、動物やヒトにおけるぎょう虫（蟯虫）や回虫の駆除薬として使用されてきました（ただし、条虫には効果がありません）。

アメリカ合衆国では、1950年代からヒトおよび動物の駆虫薬として利用が始まりました。ピペラジンの駆虫作用は、直接的に寄生虫を殺傷するのではなく、その運動能力を麻痺させることにあります。これは、寄生虫の神経筋接合部に作用し、アセチルコリンの働きを阻害することによって、運動筋を弛緩・麻痺させるメカニズムによります。筋肉が麻痺した寄生虫は、腸管壁に固着する力を失い、宿主の自然な腸の蠕動運動や排便によって体外へと容易に排出されます。

他の駆虫薬との併用には注意が必要な場合があります。例えば、パモ酸ピランテルとピペラジンを同時に投与すると、互いの作用が弱まることが知られています。かつて、日本の田辺製薬（現・田辺三菱製薬）が開発した回虫駆虫薬「スパトニン」（ジエチルカルバマジン）がありましたが、副作用の問題がありました。その後、より安価で効果が高く、副作用も少ないピペラジンが登場したことにより、スパトニンの利用は減少し、ピペラジンが広く使われるようになりました。

関連項目

* 複素環式化合物

上記のように、ピペラジンは基本的な化学物質でありながら、その物理化学的性質、合成法、そして特に駆虫薬としての歴史と作用機序において、様々な側面を持つ重要な化合物と言えます。

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