マロノニトリル

マロノニトリル (Malononitrile)

マロノニトリルは、有機化合物の一つで、特にマロン酸から派生したジニトリルです。この化合物は軽いアセトアミドのような香りを持ち、シアノ基の強い電子引き寄せ性により、メチレン基の酸性が高まります。そのため、マロノニトリルは活性メチレン化合物として知られており、有機合成において重要な中間体として利用されます。ただし、これは毒物及び劇物取締法において劇物とされているため、取り扱いには注意が必要です。

合成方法

マロノニトリルの合成は、シアノアセトアミドを脱水することによって行われます。このプロセスには、リン酸トリクロリド (POCl3) または五塩化リン (PCl5) などの脱水剤を使うことが一般的です。

化学反応式は以下のようになります：

$$\text{NCCH}_2\text{C(=O)NH}_2 \rightarrow \text{H}_2\text{C(CN)}_2 + \text{H}_2\text{O}$$

この反応により、シアノアセトアミドがマロノニトリルおよび水に変化します。

反応特性

マロノニトリルは、活性メチレン化合物としての特性を利用して、塩基と反応することで容易にカルバニオンを生成します。これは、クネーフェナーゲル縮合反応の基質としても機能します。反応式は次のように示されます：

$$\text{R-CHO} + \text{H}_2\text{C(CN)}_2 + \text{base} \rightarrow \text{R-CH=C(CN)}_2$$

この反応を通じて、マロノニトリルは有機化合物の合成において重要な役割を果たします。

ジブロモ化とその後の反応

さらに、マロノニトリルを臭素によってジブロモ化し、その後に銅粉で還元することで、テトラシアノエチレン (TCNE) を得ることができます。その反応過程は以下の式で示されます：

$$\text{H}_2\text{C(CN)}_2 + \text{KBr} \cdot \text{Br}_2 \rightarrow \text{KBr} \cdot [\text{Br}_2\text{C(CN)}_2]_4$$

次に、この生成物に赤色の銅粉を加えると、次の生成物が得られます：

$$[\text{Br}_2\text{C(CN)}_2]_4 + \text{Cu powder} \rightarrow (\text{NC})_2\text{C} = \text{C(CN)}_2$$

この一連の反応により、マロノニトリルは非常に反応性の高い化合物を生成することができます。

注意事項

マロノニトリルは、特性上毒性が高いため、取扱時には細心の注意が必要です。特に化学実験においては、安全対策を講じ、適切な保護具を着用することが求められます。

出典

この情報は、国際化学物質安全性カード（ICSC:1466）を元にしています。

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