ムスクキシレン

ムスクキシレン：規制された合成香料

ムスクキシレン（ムスクキシロールとも呼ばれる）は、合成香料の一種です。かつては、その強い香りおよび安価な価格から、石鹸や化粧品をはじめとする様々な製品の香料として広く使用されていました。しかし、近年ではその環境への影響が懸念されており、多くの国や地域で規制の対象となっています。

ムスクキシレンの用途と規制

ムスクキシレンは、光に弱く変色しやすいという性質を持ちながらも、その香りの強さから、多くの調合香料に利用されてきました。特に石鹸においては、その特徴的な香りが好まれたため、大量に使用されていました。しかし、生分解性が低いことから環境中に蓄積し、生態系への悪影響が懸念されるようになりました。そのため、1980年代以降、その使用量は減少傾向にあり、欧州連合（EU）ではREACH規制の対象となり、日本においても使用が禁止されています。

ムスクキシレンの製造方法

ムスクキシレンは、メタキシレンを原料として化学合成されます。まず、塩化アルミニウムを触媒としたフリーデル・クラフツ反応により、メタキシレンの5位にtert-ブチル基が導入されます。この反応には、2-クロロ-2-メチルプロパンまたはイソブテンが用いられます。その後、硝酸と硫酸の混酸を用いてニトロ化を行い、得られた粗生成物を95%のエタノールで再結晶化することで精製されます。この工程は、複雑な化学反応と精製工程を必要とするため、専門的な知識と技術が求められます。

ムスクキシレンの安全性

ムスクキシレンはニトロ化合物に分類され、日本の消防法では危険物第5類（自己反応性物質）に指定されています。これは、ムスクキシレンが自己反応を起こし、爆発や火災の危険性があることを示しています。また、国際がん研究機関（IARC）は、ムスクキシレンの発癌性をグループ3（ヒトに対する発癌性が分類できない化学物質）に分類しています。これは、現時点ではムスクキシレンの発癌性について断定できないものの、その可能性を完全に否定できないことを意味します。そのため、取り扱いには十分な注意が必要です。

参考文献

湖上国雄『香料の物質工学 -製造・分析技術とその利用』地人書館、1995年
印藤元一『合成香料 化学と商品知識』化学工業日報社、2005年

まとめ

ムスクキシレンは、かつて広く使用されていた合成香料ですが、その環境への影響と安全性に関する懸念から、使用が規制されています。その製造工程、安全性、法的規制を理解することは、化学物質の適切な管理と安全な社会を実現するために重要です。

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