リンゴ酸

リンゴ酸（malic acid）についての詳細

リンゴ酸はヒドロキシ酸に属する有機化合物で、その名称はリンゴから発見されたことに由来しています。化学的には、IUPAC命名法においては2-ヒドロキシブタン二酸（2-hydroxybutanedioic acid）と呼ばれます。この物質は、リンゴや他の果物に豊富に含まれており、特に(S)-(-)-L体が自然界で多く見られます。リンゴ酸は、光学活性な形態を持つ2つの異なる異性体とそのラセミ混合物として存在しています。また、0.1%水溶液におけるpHは2.82であり、強い酸性を示します。

生化学における重要性

リンゴ酸は生化学で重要な役割を果たしています。特にC4型光合成において、カルビン回路の二酸化炭素の源として機能します。また、クエン酸回路ではフマル酸に水が付加されることにより(S)-リンゴ酸が生成され、その後リンゴ酸デヒドロゲナーゼの作用によってオキサロ酢酸に変わります。さらに、サボテンなどのCAM型光合成では、夜間に気孔を開いて二酸化炭素をリンゴ酸として取り込み、日中にリンゴ酸を分解して再び二酸化炭素として排出し、水分の蒸散を抑えるメカニズムに寄与します。

また、リンゴ酸は孔辺細胞でホスホエノールピルビン酸のカルボキシル化反応により合成されます。これは、細胞がカリウムを取り込む際に対イオンとして機能し、細胞内の溶質濃度の変化が浸透圧に影響を与えることで、気孔の開閉に寄与します。

生理学的な特性

ラットを用いた実験では、リンゴ酸は血液脳関門をほとんど通過しないことが示唆されています。また、いくつかの研究には、リンゴ酸が尿のpHを上昇させ、尿中のクエン酸の排出を増やす作用があるとされています。

用途と食品との関連

リンゴ酸は爽やかで心地よい酸味が特徴で、飲料や食品に酸味料として広く利用されています。さらに、pH調整剤や乳化剤としても食品工業で様々な用途に応じて使用されています。金属表面の洗浄においても、そのキレート性が役立っています。特にアルミニウムとのキレーション能力が高いことが知られています。

食品業界では、リンゴ酸は1785年にカール・ヴィルヘルム・シェーレによってリンゴジュースから単離され、その後1787年にアントワーヌ・ラヴォアジエが名称を提唱しました。ブドウにも含まれ、特にワインでは5g/l以上の濃度になることがあります。熟成と共にその量が減少しますが、ワインに独特の酸味を与える要因となっています。

リンゴ酸は食品添加物としてE296というE番号を持ち、欧州、米国、オーストラリア、ニュージーランドで認可されています。過剰な摂取は口内炎を引き起こすことがあるため、注意が必要です。アメリカなどではサプリメントとしても流通しており、特にリンゴ酸カルシウムがカルシウムの吸収を助けるために使用されています。

まとめ

リンゴ酸はその生化学的役割や食品工業における多様な用途からも、非常に重要な化合物です。その特性を理解することで、さらなる利用法や研究が進展することが期待されています。

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