フマル酸

フマル酸とは

フマル酸（Fumaric acid）は、HOOC–CH=CH–COOHという構造式を持つ、ブテンを基本骨格とするジカルボン酸の一種です。IUPAC命名法では(E)-2-ブテン二酸と呼ばれ、アロマレイン酸、ボレチン酸という別名も持ちます。

フマル酸の利用

フマル酸は、ポリエステル樹脂や糖アルコールの製造、染料の媒染剤、香料など、幅広い用途に利用されています。また、食品添加物やサプリメントとしても使用され、飲料やベーキングパウダーに酒石酸の代替として添加されることがあります。

化学的性質

フマル酸は、マレイン酸というシス-トランス異性体（幾何異性体）を持ちます。マレイン酸とは化学的性質が異なり、フマル酸は加熱しても容易には酸無水物を生成しません。一方、マレイン酸は加熱により容易に無水マレイン酸を生成します。また、フマル酸はカルボキシ基を複数持つにもかかわらず、水に溶けにくい性質があります。これは、フマル酸の結晶がカルボキシ基を通した強い分子間相互作用を有しているためと考えられています。

生物学的な役割

フマル酸は、カラクサケマンなどのケマンソウ科植物や、イグチ科のキノコ類、エイランタイなどの地衣類に多く含まれています。また、クエン酸回路を構成する物質の一つであり、コハク酸とリンゴ酸の中間体として重要な役割を果たしています。細胞は食物をエネルギーに変換する際にフマル酸を利用し、人の肌も日光に晒されると自然にフマル酸を生成します。

医学的な応用

乾癬の原因の一つに、皮膚上でのフマル酸の生産不足が挙げられています。そのため、フマル酸のエステルは乾癬の治療に用いられることがあります。しかし、副作用として腎臓や腸の障害、皮膚の紅潮などが知られており、長期間の使用による白血球数の減少も報告されています。

食品への利用

フマル酸は毒性を持たないため、1946年から食品の酸性化剤として使用されています。特に、純度の高さが求められる飲料やベーキングパウダーに利用されることが多く、酒石酸やクエン酸の代替として使用されます。同じ味を出すためには、1.36gのクエン酸に対して0.91gのフマル酸を使用します。

フマル酸エステル

フマル酸のジエステル（DRF）は、乾癬の治療に用いられるだけでなく、高分子の材料（モノマー）としても利用されます。フマル酸エステルは、その立体障害によりラジカル単独重合性を持たないと考えられていましたが、1980年代に大津隆行らの研究により、かさ高いエステル基を持つフマル酸ジイソプロピル（DiPF）などが高い単独重合性を示すことが発見されました。この特異な性質は、エステル基の嵩高さによって成長ラジカル同士の2分子停止反応が抑制され、重合が進行するためと説明されています。

出典

[参考文献名1]
[参考文献名2]

関連項目

* フマル酸ジメチル

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