2-メチルピリジン

2-メチルピリジン (2-ピコリン)

2-メチルピリジン（2-methylpyridine）は、一般に2-ピコリン（2-picoline）とも呼ばれ、化学式C6H7Nで表される芳香族性を持つ有機化合物です。ピリジン類に分類され、特徴的な不快臭を持つ無色の液体として存在します。

合成

2-ピコリンは、ピリジン誘導体として初めて単離された化合物です。1846年にT. Andersonによってコールタールから分離されました。現代では、主に以下の方法で合成されています。

アセトアルデヒド、ホルムアルデヒド、アンモニアの縮合
ニトリルとアセチレンの環化反応

1989年には、年間およそ8000トンが生産されました。

利用

2-ピコリンは、その化学的特性から、様々な用途に利用されています。主な用途としては以下のものが挙げられます。

2-ビニルピリジンの前駆体: 2-ピコリンは、ポリマー、医薬品、染料の原料として重要な2-ビニルピリジンの製造に用いられます。2-ビニルピリジンは、2-ピコリンをホルムアルデヒド水溶液で処理し、続いて脱水反応を行うことで得られます。

タイヤコード接着剤: 2-ビニルピリジン、ブタジエン、スチレンを共重合させたポリマーは、タイヤコードの接着剤として利用されています。これは、自動車産業において重要な役割を果たしています。

ニトラピリンの前駆体: 2-ピコリンは、農業分野で使用される硝化抑制剤であるニトラピリンの前駆体としても利用されています。ニトラピリンは、土壌中のアンモニア性窒素の硝酸化成を抑制し、肥料の効率を高める効果があります。

ピコリン酸の製造: 2-ピコリンは、過マンガン酸カリウムなどの酸化剤で酸化することで、ピコリン酸を生成することができます。ピコリン酸は、有機合成化学において様々な用途に用いられる化合物です。

関連項目

ピリジン
ピコリン

参考文献

* Eric F. V. Scriven, Ramiah Murugan. 'Pyridine and Pyridine Derivatives', Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (2005). doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2

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