ブタジエン

1,3-ブタジエン：合成ゴムの基盤を支える化学物質

1,3-ブタジエンは、分子式C₄H₆で表される炭化水素の一種です。2つの二重結合を持つ不飽和炭化水素であり、特に合成ゴムの製造において重要な役割を担っています。常温常圧下では無色の気体として存在します。

歴史：天然ゴムを超える挑戦

ブタジエンの発見は1863年にまで遡ります。フランスの化学者によるアミルアルコールの熱分解実験において、その存在が示唆されましたが、構造決定には至りませんでした。その後、1886年にヘンリー・アームストロングが石油の熱分解により単離し、1,3-ブタジエンであると特定しました。

ブタジエンの重合によるゴム状高分子の合成は、1910年にセルゲイ・レベデフによって達成されました。しかし、この初期の合成ゴムは天然ゴムに比べて柔らかさが問題でした。

ブタジエンが本格的に工業利用されるようになったのは、第二次世界大戦前夜です。大英帝国による天然ゴムの供給制限という国際情勢を背景に、ドイツのIG・ファルベン社の研究者、エドゥアルト・チュンカーとヴァルター・ボックが、自動車のタイヤにも使用できる強度を持つスチレン・ブタジエンゴムを開発しました。この技術革新は世界中に広がり、アメリカ合衆国やソビエト連邦ではエタノール、ドイツでは石炭由来のアセチレンを原料とした製造が開始されました。

構造と安定性：共役ジエンの特性

ブタジエンには、1,2-ブタジエンと1,3-ブタジエンの2つの異性体が存在します。1,3-ブタジエンは共役ジエンであり、1,2-ブタジエンよりも安定した構造を持っています。1,3-ブタジエンでは、ビニル基間の結合長が通常の単結合長よりも短く、二重結合性を帯びていることが特徴です。

製造方法：多様な原料とプロセス

ブタジエンの製造方法は、地域や時代によって異なります。アメリカ合衆国や西ヨーロッパ、日本などでは、エチレンなどのオレフィン類と同時に、接触分解法によって製造されています。これは、脂肪族炭化水素を高温で脱水素することで不飽和炭化水素を生成する方法です。原料となる炭化水素の分子量によって、生成物の組成が変化します。

一方、東ヨーロッパや中国、インドなどでは、エタノールからの合成が主流でした。接触分解法に比べてコスト面では劣るものの、小規模プラントでの製造に適していたためです。エタノールからの合成法には、セルゲイ・レベデフの方法と、イヴァン・オストロミスレンスキーの方法の大きく2つが存在します。レベデフ法は、エタノールを高温で金属触媒下で反応させ、ブタジエンと水素、水を生成します。オストロミスレンスキー法は、エタノールをアセトアルデヒドに酸化し、それをさらにエタノールと反応させてブタジエンを得る方法です。

利用：多岐にわたる応用

ブタジエンの最大の用途は、合成ゴムの製造です。ポリブタジエン自体は柔らかく、単体での利用は限定的ですが、スチレンやアクリロニトリルとの共重合体であるスチレン・ブタジエンゴムやニトリル・ブタジエンゴムは、自動車のタイヤをはじめとした様々な製品に使用されています。

また、家電製品や雑貨に広く使われるABS樹脂の原料としても重要な役割を果たしています。その他にも、ナイロン合成の前駆体であるアジポニトリル、クロロプレンゴムの前駆体であるクロロプレン、溶媒であるスルホラン、合成中間体である1,4-[[ブタンジオール]]などの合成にも利用されています。シクロドデカトリエンの製造にも用いられるなど、その用途は多岐に渡ります。

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