4-アミノ安息香酸

4-アミノ安息香酸（PABA）

4-アミノ安息香酸、一般にパラアミノ安息香酸または略称PABAとして知られるこの化合物は、芳香環にカルボキシ基とアミノ基が結合した有機化合物です。化学的には、芳香族カルボン酸とアミンの両方の特性を併せ持ちます。

生体内での役割と分類

PABAは、多くの生物にとって重要な葉酸の生合成経路における前駆体として機能します。特に、一部の真正細菌はPABAから葉酸を合成するため、これらの細菌にとってPABAは必須の栄養素となります。かつて、このような役割からビタミンB群の一つ「ビタミンBx」と呼ばれることもありましたが、その後の研究によりヒトにとっては必須栄養素ではないことが明らかになり、現在ではビタミンには分類されていません。

PABAから葉酸への変換には、ジヒドロプテロイン酸シンターゼという酵素が関与します。真菌はこの酵素を持っていますが、ヒトはこの酵素を持たないため、PABAを葉酸に変換することができません。この酵素の存在の違いは、医学分野において重要な意味を持ちます。サルファ薬として知られる薬剤は、PABAと構造が非常に類似しており、ジヒドロプテロイン酸シンターゼの働きを阻害することで、葉酸合成を妨げます。これにより、ヒトには影響を与えずに細菌の増殖を抑制する選択的な抗菌作用を発揮します。

自然界での存在

PABAは自然界に広く存在しており、特に酵母の抽出物には比較的多く含まれていることが知られています。

安全性に関する変遷

歴史的に、PABAはその紫外線吸収能力から、日焼け止めの有効成分として広く利用されていました。しかし、その安全性に関する懸念が後に提起されました。動物実験において、皮膚細胞のDNAに損傷を与える可能性や、皮膚がんを誘発する可能性が示唆されたためです。

ただし、国際がん研究機関（IARC）は、1987年以降、PABAを「ヒトに対する発がん性について分類できない」グループ3に分類しています。これは、ヒトにおける発がん性に関する証拠が不十分であるか、存在しない場合に適用される分類です。現在の日焼け止め製品では、PABAそのものよりも、安全性がより高く、効果も改良された誘導体、例えばオクチルジメチルPADA（パディメートO）などが主流となっています。

毒性評価の一助となる情報

毒性評価における参照値として、動物試験から得られた無毒性量（NOAEL）が利用されることがあります。例えば、欧州におけるリスクアセスメントの参考値として、以下のような報告があります。

ラットに対する経口投与試験（28日間）におけるNOAEL: 1.4 g PABA/kg 体重
ラットに対する経口投与試験（108日間）におけるNOAEL: 1.2 g PABA/kg 体重

これらのデータは、PABAの経口摂取による健康影響を評価する際の参考とされます。

医学的・産業的な利用

PABAは、特定の疾患治療にも応用されています。そのカリウム塩は、一部の海外において皮膚線維障害（ペロニー病など）の治療薬として用いられることがあります。また、過敏性腸症候群の治療に利用される場合もあります。

さらに、PABAのエチルエステル体である4-アミノ安息香酸エチルは、局所麻酔薬として医療現場で広く使用されています（日本の薬局方においてはアミノ安息香酸エチルとして収載）。これは、神経伝達を一時的に遮断する作用を利用したものです。

関連化合物

葉酸: PABAから生合成される必須栄養素。
プロカイン: PABAの誘導体であり、局所麻酔薬として利用される。
* アントラニル酸: PABAの異性体（2-アミノ安息香酸）。

これらの情報から、PABAが単なる化学物質としてだけでなく、生物にとっての役割、医学的な応用、そして安全性に関する歴史的な変遷を持つ多面的な化合物であることがわかります。

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