アシル基

アシル基について

アシル基（アシルき、英語: acyl group）は、オキソ酸からヒドロキシ基を除去することで形成される官能基です。通常、アシル基とはカルボン酸からOHを取り除いた形式、すなわちR-COという形が指されます（IUPAC命名法ではアルカノイル基とも呼ばれます）。この基は、スルホン酸やリン酸など他のオキソ酸からも生成可能ですが、一般的にはカルボン酸由来とされます。アシル基は分子内で炭素と酸素が二重結合を形成しており、分子の重要な構成部分となっています。

アシル化合物

アシル基を含む化合物には、塩化アセチル (CH₃COCl) や塩化ベンゾイル (C₆H₅COCl)などのハロゲン化アシルがあり、これらはアシリウムカチオンを放出し、他の化合物をアシル化する試薬として利用されます。また、アミド（RC(O)NR₂）、エステル（RC(O)OR’）、ケトン（RC(O)R）、アルデヒド（RC(O)H）もアシル基を含む化合物に位置付けられます。

アシリウムイオンとアニオン

アシリウムイオンは、R-C⁺≡Oという形を取り、炭素と酸素の間に三重結合を含むカチオンです。このような分子はフリーデル・クラフツ反応や林転位の中間体として知られており、質量分析においても特定のフラグメントイオンとして現れることがあります。ハロゲン化アシルをピリジン溶媒中で第三級アミンと反応させることで、アシリウムイオンを含む塩が生成されることもあります。

アシル基の生物学的役割

生化学的な観点では、脂肪酸の代謝過程でアシル基を含むアシルCoAが生成されます。この中でも、アセチルCoAはアシル基供与体として数多くの生化学反応に関与しています。さらにアミノ酸のアシル基は、そのアミノ酸名の尾部を「-ine」から「-yl」に置き換えることで示され、例えばグリシンは「グリシル」、リシンは「リシル」と表現されます。

アシル基と有機金属化学

アシル基は、多様なカルボニル化反応での中間体として不可欠な役割を果たします。特に金属と結合するアシル基は、金属-アルキル結合における一酸化炭素の挿入を助け、またハロゲン化アシルと低電子価金属錯体との反応、さらには有機リチウム化合物と金属カルボニルとの反応などで生成されます。金属アシル化合物をO-アルキル化すると、フィッシャー型カルベン錯体が得られる場合があります。

アシル基の命名法

アシル基の名称は、対応する酸の英語名称の-icを-ylに変えることで得られます。また、メチル基（methyl）やエチル基（ethyl）という名称は、アルカン由来のアルキル基を示すものであり、必ずしもアシル基を指すものではありません。IUPAC命名法が推奨されていますが、慣用名で知られるものについては、IUPAC名が必ずしも使用されているわけではありません。

アシル基は有機化学や生化学において重要な官能基であり、さまざまな化学反応や生理機能において中心的な役割を果たしています。

もう一度検索