オリゴペプチド

オリゴペプチドについて

オリゴペプチドは、2個から20個のアミノ酸がペプチド結合によって連なった鎖状の分子です。ジ[[ペプチド]]、トリペプチド、テトラペプチド、ペンタペプチドなどがこのカテゴリーに含まれます。現在、600種類以上のオリゴペプチドが知られており、そのうちの約半分は、分子構造に基づいて以下の7つのグループに分類されています。

アエルギノシン
シアノペプトリン
ミクロシスチン
ミクロビリジン
ミクロギニン
アナベノペプチン
シクラミド

この中で、特にミクロシスチンは、飲料水への潜在的な毒性の影響があるため、最も研究が進められています。オリゴペプチドの分類としては、シアノペプトリンが最も多く（40.1%）、次いでミクロシスチン（13.4%）となっています。

オリゴペプチドの生成

オリゴペプチドの多くは、非リボソームペプチド合成酵素によって生成されます。しかし、シクラミドとミクロビリジンは、リボソーム経路によって生成される点が異なります。

オリゴペプチドの例

以下に、いくつかのオリゴペプチドの例を挙げます。

アマニチン: 数種類のキノコから抽出される環状ペプチドで、RNAポリメラーゼの強力な阻害剤として作用します。真核生物のmRNAおよびタンパク質合成を阻害し、特にα-アマニチンはタマゴテングタケの主要な毒素です。
アンチパイン: いくつかの細菌によって生成され、プロテアーゼ阻害剤として働きます。
セルレチド: イエアメガエルの皮膚から発見されたデカペプチドで、コレシストキニンと類似の活性を持ち、胃、胆道、膵臓の分泌を促進します。
グルタチオン: 細胞内で重要な役割を果たすトリペプチドで、薬物の可溶化、酵素の補因子、タンパク質のジスルフィド結合の再構成、過酸化物の還元などに関与します。
ロイペプチン: 放線菌によって産生されるアシル化オリゴペプチドで、トリプシン、プラスミン、カリクレインなどのプロテアーゼを阻害します。
ネトロプシン: Streptomyces netropsisから単離されたポリペプチドで、細胞毒性があり、DNAのA-T領域に特異的に結合します。
ペプスタチン: 放線菌の培養液から単離されたオリゴペプチドで、ペプシンやレニンなどの酸性プロテアーゼを阻害します。
ペプチドT: HIVエンベロープタンパク質gp120と配列相同性を持つオクタペプチドで、エイズ治療における抗ウイルス剤としての可能性が研究されています。
ファロイジン: タマゴテングタケから単離された毒性の高いポリペプチドで、肝臓、腎臓、中枢神経系に損傷を与えます。
テプロチド: ハララカの毒に由来するノナペプチドで、キナーゼIIとアンジオテンシンIを阻害し、降圧剤としての利用が期待されています。
タフトシン: 脾臓で生成されるテトラペプチドで、顆粒球や好中球の貪食活性を刺激します。

関連用語

オリゴエステル: エステル結合によって結合した少数のモノマーからなる化合物。
オリゴマー: 少数の繰り返し単位からなる重合体。
オリゴペプチダーゼ: オリゴペプチドを分解する酵素。
ペプチド合成: ペプチド結合を形成してアミノ酸を連結させる化学反応。
プロテアーゼ: タンパク質を分解する酵素。

参考資料

Structural Biochemistry/Proteins/Amino Acids (Wikibooks)

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