キノリン

キノリン (Quinoline)

キノリン（quinoline）は、分子式C9H7N、分子量129.16を持つ有機化合物の一つで、窒素を含む複素環式の芳香族化合物です。ナフタレン構造の一部が窒素原子に置換された形をしており、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンといった別名で呼ばれることもあります。常温では無色透明な油状の液体で、吸湿性があり、特徴的な強い臭気を放ちます。

物理的性質

キノリンは水への溶解度が低い一方で、エタノールやエーテルなど、多くの有機溶媒には容易に溶解する性質があります。光に長時間晒されると、徐々に色が変化し、最初は黄色く、さらに進むと褐色に変色する性質があります。

存在と発見

キノリンは古くから知られている化合物の一つで、1834年にはドイツの化学者F.ルンゲによって、コールタールの中から初めて分離・抽出されました。コールタールはこの化合物の初期の主な供給源でした。

用途

工業的には、様々な製品の合成における重要な中間体として広く利用されています。特に、キノリン骨格を持つ化合物は、色素、高分子材料、医薬品、そして農薬などの製造プロセスにおいて不可欠な役割を果たします。また、特定の用途では保存剤、消毒剤、あるいは溶媒としても使用されることがあります。

毒性と危険性

キノリンは毒性を持つ物質であり、取り扱いには注意が必要です。その蒸気に短時間でも曝露すると、鼻、目、喉といった粘膜に刺激や炎症を引き起こす可能性があり、さらにめまいや吐き気といった急性症状が現れることがあります。長期間にわたる曝露の影響については、まだ詳細な研究が必要ですが、動物実験などから肝臓への障害を引き起こす可能性が示唆されています。

日本国内においては、その毒性から毒物及び劇物取締法に基づき「劇物」に指定されており、その取り扱いには厳重な管理が義務付けられています。また、消防法においても、引火性液体である第4類危険物のうち、第3石油類として分類されており、火気に対する注意が必要です。

主な合成法

キノリンおよびその誘導体を合成するためには、様々な化学反応が開発されています。代表的な合成法には以下のようなものがあります。

Combes 合成: アニリンと1,3-ジケトンから生成するイミンを酸触媒下で環化させる方法。
Conrad-Limpach 合成: アニリンとβ-ケトエステルを反応させる方法。
Doebner-Miller 反応: アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を酸触媒下で反応させる方法。
Friedländer 合成: 2-アミノベンズアルデヒドとカルボニル化合物を塩基触媒下で縮合させる方法。
Skraup 合成: アニリン、グリセロール、硫酸、ニトロベンゼンなどを加熱して反応させる古典的な方法。
Povarov 合成: アニリン、ベンズアルデヒド、および活性化されたアルケンをルイス酸触媒下で反応させる方法。
Camps 合成: o-(アシルアミノ)アセトフェノンを塩基を用いて分子内で環化させる方法。
Knorr 合成: β-ケトアニリドを酸触媒下で環化させて2-キノリノン（(1H)-キノリン-2-オン）を得る方法。
Gould-Jacobs 反応: アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルを縮合・環化させる方法。

これらの多様な合成法が存在することで、様々な構造を持つキノリン誘導体を合成することが可能になっています。

関連項目

イソキノリン

キノリンと同様にベンゼン環とピリジン環が縮合した構造を持ちますが、窒素原子の位置が異なる異性体です。

もう一度検索