シヘキサチン

シヘキサチン (cyhexatin)

シヘキサチンは、かつて世界中で農薬として利用されていた化合物で、主に商品名プリクトランで知られています。その化学式はC18H34OSnで、CAS登録番号は13121-70-5です。この物質の特性は、毒性が非常に強いことであり、水にはほとんど溶けない無色の固体です。また、水中では安定性を保っています。この特性は、使用される農薬としての効果を示すものでもありますが、同時にその危険性をも表しています。

シヘキサチンの生成

シヘキサチンは、ブロモシクロヘキサンまたはクロロシクロヘキサンを出発原料として、マグネシウムといくつかの中間反応を経て合成されます。合成過程では、まず出発物質と反応させて中間生成物を得た後、水酸化ナトリウムとさらに反応を行います。その後、シクロヘキシルマグネシウムブロミドや塩化スズ（IV）、トリシクロヘキシルスズといった化合物と反応させることで、最終的にシヘキサチンが得られます。この合成方法は、化学の知識が必要で非常に複雑です。

シヘキサチンの使用と規制

シヘキサチンは1968年に殺ダニ剤として市場に導入された後、その効果から殺虫剤としても広く使用されてきました。しかし、人体に対する悪影響が懸念されるようになり、特に発癌性が指摘されるようになりました。その結果、2008年4月4日には、オーストリア、ドイツ、スイスのヨーロッパ諸国でロッテルダム条約に基づき、シヘキサチンを有効成分とする農薬の使用が禁止されました。しかし、一部の国や地域では現在も使用され続けています。

日本においては、シヘキサチンはプリクトランという商品名で販売されており、日産化学やクミアイ化学、山本農薬、ダウ・ケミカルなどが製造に関与していました。しかし1985年、ダウ・ケミカルはシヘキサチンの催奇形性をウサギの実験で確認し、1987年には商品の販売を中止することを決定しました。このため、同年12月3日に全製品の販売が失効し、流通していた製品は自主回収されました。 1995年には、厚生省の食品衛生調査会による再評価が行われ、催奇形性に関して安全な用量を明確に評価できなかったため、作物中に含まれてはならない物質として扱われることを決定しました。

さらに2002年には、カプタホールなど他の農薬とともに無登録輸入品として不正に使用される事態が発覚し、特に果樹農家での使用が問題視されることとなりました。この事件は「無登録農薬事件」として大きな問題となり、農薬の安全性や規制の重要性が再認識される結果となりました。

まとめ

シヘキサチンはその有用性が広く認められていた一方で、その毒性や危険性が明らかになるにつれ、厳しい規制が設けられています。農薬としての歴史は豊富ですが、現在では安全性の観点から使用が厳しく制限されていることが強調されます。

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