セフプロジル

セフプロジルについて

セフプロジル（Cefprozil）は、1970年代末に発見された第二世代のセファロスポリン系抗生物質です。この薬剤は、1992年に正式に承認され、Brystol-Myers Squibb社から「Cefzil」という商品名で2010年まで販売されましたが、この名称での販売は終了しています。現在でも、様々な製薬会社から後発医薬品として利用されています。

使用用途

セフプロジルは、主に以下のような感染症の治療に使用されます。

• - 咽頭炎
• - 扁桃炎
• - 中耳炎
• - 急性副鼻腔炎
• - 慢性気管支炎による細菌感染の悪化
• - 皮膚および皮膚構造の感染症

また、セフプロジルは錠剤や液体懸濁液として処方されており、患者の状態に応じて最適な形状が選ばれます。

副作用について

セフプロジルを含むセファロスポリン系抗生物質は、ペニシリン系抗生物質との交差アレルギーのリスクが約10%とされていますが、特にセフプロジルと他の第二世代以降のセファロスポリンとの間ではそのリスクは増加しないことが研究から示されています。主な副作用には、以下のものがあります：

• - 肝機能検査値の上昇（ASTおよびALT）
• - めまい
• - 好酸球の増加
• - おむつかぶれや重複感染
• - 生殖器のかゆみ、膣炎
• - 下痢、吐き気、嘔吐
• - 腹痛

これらの副作用は、患者によって異なるため、注意が必要です。

細菌に対する感受性

セフプロジルは、さまざまな細菌に対して効果を示しますが、耐性を持つ細菌も存在します。特に、以下の細菌はセフプロジルに対して耐性を示します：

• - Enterobacter aerogenes
• - Morganella morganii
• - 緑膿菌

一方で、Salmonella entericaの血清型Agonaやレンサ球菌の一部はセフプロジルに感受性を持っており、効果的な治療が可能です。この耐性と感受性に関する詳細は、Cefprozilの感受性および耐性データシートに記載されています。

薬剤の合成

セフプロジルの合成は、いくつかのステップで行われます。初めに、中間体(1)の塩化アリルをトリフェニルホスフィンで置換すると、ホスホニウム塩(2)が得られます。この官能基をイリドに変換した後、アセトアルデヒドとの縮合によりビニル誘導体(3)が生成され、その後脱保護されることでセフプロジルが得られます。特に、この薬剤は90:10のZ/E異性体の混合物からなる半合成の経口セファロスポリンとして知られています。

このように、セフプロジルは多くの感染症に対して効果的な治療薬ですが、使用に際しては副作用や細菌の耐性についても理解しておくことが重要です。

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