テトラフェニルポルフィリン

テトラフェニルポルフィリン (Tetraphenylporphyrin)

概要

テトラフェニルポルフィリン（TPP）は、化学式C44H30N4と分子量614.74を持つ複素環式化合物で、一般にTPPまたはH2TPPと省略されることがあります。この化合物は黒紫色の固体であり、非極性溶媒であるクロロホルムやベンゼンには溶けやすいですが、メタノールやヘキサンには非常に溶解しにくい性質があります。

合成法

テトラフェニルポルフィリンは、いくつかの異なる方法で合成されます。

ローゼムント法

1935年にローゼムントによって開発されたこの方法では、ピロールとベンズアルデヒドをピリジン溶液中で反応させるプロセスが用いられます。窒素とともに封管し、150℃で24時間反応させることで、約10%の収率でTPPが得られます。これは古典的な合成法ですが、効率はそれほど高くありません。

アドラー-ロンゴ法

1967年にアドラーとロンゴによって報告されたこの方法は、プロピオン酸を溶媒として使用します。この反応は空気中で行い、30分間の還流後に室温で静置することでTPPの結晶が得られます。この手法の特徴は、常圧で反応を行えることです。ただし、生成物には若干の不純物が含まれることがあるため、精製が求められます。

リンゼイ法

1987年に提案されたリンゼイ法は、すべての反応を室温で行える点が特徴です。この方法では、窒素の雰囲気でジクロロメタン溶液に酸触媒を加え、さらにDDQやp-クロラニルなどの酸化剤を使ってポルフィリノーゲンを酸化します。収率は条件次第で60%に達することもあり、広範な原料に適用可能な点が利点です。

性質

テトラフェニルポルフィリンは特異な物理的および化学的特性を持っています。以下に主な性質を示します。

• - 420 nm付近において、50万を超える大きなモル吸光係数を持つ特徴的な吸収帯（ソーレー帯）があります。
• - 核磁気共鳴分光法では、環内部のNHプロトンが環電流効果により、高磁場領域にシグナルを発生させます。
• - 高い対称性とπスタッキング構造により、高融点を示します。
• - 光と酸素の存在下では、高効率で一重項酸素を生成します。
• - 量子収率は高くないものの、赤色の蛍光を示す性質があります。

このように、テトラフェニルポルフィリンは多くの特性を持ち、特に化学および生物学の分野で研究や応用に幅広く利用されています。

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