プロピオン酸

プロピオン酸について

プロピオン酸（英名：propionic acid）は、カルボン酸に分類され、IUPACの命名法ではプロパン酸と呼ばれます。この物質は消防法における危険物のカテゴリーに該当し、第二類石油類として扱われています。名前の由来は、「最初の脂肪酸」を意味し、油脂の加水分解によって得られる脂肪酸のうち、最も炭素数が少ないものであることに由来します。

性質

プロピオン酸は無色の液体であり、不快な臭いを持っています。この物質は水、エタノール、クロロホルム、エーテルなどに良く溶け込み、1-プロパノールやプロピオンアルデヒドの酸化反応を通じて生成されます。

用途

この酸は食品用の保存料や香料として利用されることがありますが、その特有の臭いが原因で、使用例はそれほど多くありません。特に、食品や飼料の保存料としてカビやバクテリアの繁殖を抑止する目的で人工的に添加されることがあるのです。

また、欧州食品安全機関の基準によれば、食肉や加工食品において、プロピオン酸の使用上限は5000mg/kgとされています。ベーカリー製品やチーズでも同様の上限がありますが、動物飼料には液体状のプロピオン酸やそのアンモニウム塩が用いられます。特に、ショウジョウバエの餌には頻繁に使用され、この高濃度使用や蒸気がその行動に影響を及ぼすことも指摘されています。

また、食品においては特にパンなどの防カビ効果を狙って添加されることがあるものの、その臭気が問題視されるため、使用される製品は限られています。

工業的な利用

プロピオン酸は、熱可塑性樹脂や印刷用インク、塗料などの原材料の合成においても重要な役割を果たしています。また、アセチルプロピオニルセルロースの合成にも用いられ、これはマニキュアやニスなどの原料となります。

さらに、プロピオン酸は合成香料の原料としても使われ、生物学的な環境ではバイオガスの製造過程における主要な揮発性脂肪酸の一つとして認識されています。

誘導体

プロピオン酸から派生した化合物として、イブプロフェンやナプロキセン、ロキソプロフェンナトリウムなどの非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）が知られており、これらは「プロピオン酸系」と呼ばれています。

生体での生成と代謝

哺乳類の消化器官では、細菌が食物のセルロースやヘミセルロースを嫌気的に発酵させる過程でプロピオン酸などの短鎖脂肪酸を生成します。特に草食性の動物では、これが重要なエネルギー源となっています。反芻動物、特にウシは、糖質を発酵させて大量のプロピオン酸を作り出します。また、これらの動物は、ビタミンB12を生成するプロピオン酸生産菌からこのビタミンを摂取します。

ヒトの場合、皮膚の常在菌であるプロピオニバクテリウムはプロピオン酸を生成します。プロピオニルCoAとしてこの脂肪酸は多くの代謝プロセスに関わることになります。

プロピオニルCoAはビオチン依存性の酵素によって代謝され、最終的にはクエン酸回路の中間体となります。これに関連してメチルマロン酸血症という疾患も知られ、ビタミンB12が欠如することで血液のpHが低下する事例があります。

このようにプロピオン酸はその多様な性質から、食品や工業、さらには生体内の代謝に至るまで、幅広い分野で重要な役割を果たしています。

もう一度検索