パリトキシン

パリトキシン：海洋生物由来の猛毒

パリトキシンは、海産生物が持つ強力な毒素の一種で、特に腔腸動物であるイワスナギンチャクから発見されました。この毒素は、非ペプチド性の化合物としてはマイトトキシンに次ぐ猛毒とされており、天然有機化合物の中で非常に大きな分子構造を持つことで知られています。パリトキシンは、その発見当初、シガテラ中毒との関連が疑われていましたが、現在ではアオブダイによる食中毒の主要な原因物質であることが特定されています。

毒性

パリトキシンは、その毒性の強さで知られています。マウスに対する半数致死量（LD50）は、静脈内注射でわずか0.15µg/kgと、フグ毒として有名なテトロドトキシン（LD50 8µg/kg、静脈内注射）をはるかに凌ぎます。この極めて強い毒性から、ハワイの先住民族はパリトキシンを矢毒として利用していたと伝えられています。

作用機序

パリトキシンは、細胞膜にあるナトリウムチャネルに影響を与え、ナトリウムイオンの透過性を異常に増加させます。これは、ナトリウムチャネルを阻害するテトロドトキシンの作用とは正反対のメカニズムです。さらに、Na+-K+ATPアーゼに対しても特異的な作用を示すことがわかっています。

発見

1971年、ハワイ大学のMooreとScheuerによって、スナギンチャクから初めて単離されました。この発見には、スナギンチャクが生息する入り江にまつわる伝説も関わっています。分子量が2680と非常に大きいため、その構造決定には困難を伴いましたが、1976年にプラズマ脱離イオン化質量分析法によって解明されました。

構造と全合成

パリトキシンの平面構造は、1981年にMooreらのグループと上村大輔らのグループによって独立に解明されました。翌年の1982年には、両グループに加えて岸義人らのグループによって絶対立体配置が決定されました。そして1994年には、有機合成化学の偉業として知られる岸義人らによって、複雑な構造を持つパリトキシンの全合成が達成されました。パリトキシンは64個のキラル中心と115個の連続した炭素骨格を持ち、その全合成は、現代有機合成化学における金字塔とされています。

動態

パリトキシンが環境中でどのように動くかについては、まだ完全に解明されていません。しかし、パリトキシン類縁体の第一生産者は、有毒渦鞭毛藻であるオストレオプシス・シアメンシスであると考えられています。スナギンチャクは、褐虫藻などの藻類と共生しており、これらの藻類からパリトキシンが蓄積されるという経路が考えられます。さらに、アオブダイのような魚がスナギンチャクを捕食することでパリトキシンが体内に蓄積され、その魚を人間が摂取することで中毒を引き起こすと考えられています。また、パリトキシンは加熱しても毒性が失われないため、調理による対策は困難です。

主な保有生物

パリトキシンは、食物連鎖を通じて生物に蓄積するため、同じ魚種でも生息する海域によって毒性の有無が変わることがあります。主な保有生物としては、スナギンチャク、アオブダイ、ソウシハギなどが挙げられます。日本では、特にアオブダイ、ブダイ、ハコフグ、ウミスズメ、マハタなどが中毒の原因となることが疑われています。

中毒症状

パリトキシンによる中毒症状は、摂取後3～36時間で発症します。主な症状として、横紋筋融解症による筋肉痛、血液中のCPK、GOT、GPTの上昇、茶褐色の尿、麻痺や痙攣などが挙げられます。重症の場合には、呼吸困難、不整脈、ショック、腎障害などを引き起こす可能性があります。特に、パリトキシンは人間の冠状動脈に極度の収縮作用をもたらすため、これが人に対する致死的な原因になると考えられています。

参考文献

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上江田捷博、上村大輔、平田義正、高野敏「33 腔腸動物イワスナギンチャクの有毒物質パリトキシンおよびその他の成分について」『天然有機化合物討論会講演要旨集』第21巻、天然有機化合物討論会実行委員会、1978年、245-252頁、CRID 1390001206074879232、doi:10.24496/tennenyuki.21.0_245、ISSN 2433-1856。
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谷山茂人「本州で発生したパリトキシン様中毒とシガテラ」『日本水産学会誌』第74巻第5号、日本水産学会、2008年、917-918頁、CRID 1390282681392624256、doi:10.2331/suisan.74.917、ISSN 0021-5392。

関連項目

生物濃縮
食中毒
毒

外部リンク

* 海産物の毒 - 有機化学美術館

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