ビホナゾール

ビホナゾールに関する詳細

ビホナゾール（INN：bifonazole）は、外用剤として使用されるイミダゾール系抗真菌薬の一種です。この薬剤は、主に皮膚の真菌感染症の治療に効果があり、特に白癬やカンジダ症に対して適応されます。ビホナゾールを爪白癬の治療に用いる場合は、尿素を併用することが推奨されています。

作用機序

ビホナゾールは、イミダゾール系抗真菌薬の一つですが、トリアゾール系抗真菌薬と共にアゾール系抗真菌薬として分類されることがあります。このアゾール系抗真菌薬の作用として、真菌におけるエルゴステロールの生合成を妨げることが挙げられます。具体的には、ビホナゾールは24-methylendihydrolanosterolの14番炭素からの脱メチル化反応を制御する酵素、lanosterol C-14 demethylase（P45014DM）を阻害します。この作用が真菌の細胞膜の安定性を損なうため、効果的に真菌の増殖を抑制します。

さらに、ビホナゾールはエルゴステロールの合成経路の一つであるHMG-CoAの生合成も妨害します。このように、エルゴステロールの合成が2つの異なる段階で阻害されることで、ビホナゾールは真菌に対して強力な効果を示します。これが、ビホナゾールを他の抗真菌薬と差別化する特徴でもあります。

その他の生理活性

ビホナゾールは外用薬であり、通常は内服薬に見られるような深刻な副作用のリスクは低いと考えられていますが、アゾール系抗真菌薬全般に共通してヒトのシトクロムP450酵素を阻害する性質があります。また、in vitroの研究では、ビホナゾールがアロマターゼをも阻害することが示されています。

薬物動態

ビホナゾールを外用した場合、6時間後の真皮における濃度は5から1000μg/m3の範囲で変動します。この濃度は、薬剤の効果を発揮する上での重要な指標となります。

副作用

ビホナゾールを使用する際には、いくつかの副作用が現れることがあります。最も一般的な副作用は、外用した部位での熱感の発生です。また、皮膚にかゆみや乾燥が生じることがあり、稀に皮膚炎を引き起こすこともあります。これらの副作用は通常軽度であることが多いですが、使用中に異常を感じた場合は専門医に相談することが重要です。

構造上の特徴

ビホナゾールの化学式はC22H18N2で、分子量は310.4g/molです。構造的にはイミダゾール環、ベンゼン環、ビフェニル部分を含み、これらが結合した炭素はキラル中心として機能します。したがって、ビホナゾールには鏡像異性体のペアが存在しますが、実際に使用されるのはラセミ体の形態です。また、全ての環状部分は芳香環を形成しています。

歴史

ビホナゾールは1974年に特許が取得され、1983年には医薬品としての使用が認可されるに至りました。このように、ビホナゾールは長年にわたり抗真菌治療に利用され続けている信頼性のある薬剤と言えます。

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