ペラルゴニジン

ペラルゴニジン

ペラルゴニジン（Pelargonidin）は、フラボノイド化合物の一種であるアントシアニジンに分類される天然色素です。特に植物界に広く存在し、その鮮やかな赤色を様々な花や果実に与えています。他のアントシアニンと同様に、ペラルゴニジンもまた強力な抗酸化作用を持つことが研究により示唆されています。

この色素は、ゼラニウム科のテンジクアオイ（Pelargonium）をはじめ、熟したラズベリーやイチゴ、ブルーベリー、クロイチゴといったベリー類、さらにスモモ、クランベリー、ザクロなど、非常に多くの高等植物の花弁や果実に豊富に含まれています。これらの植物では、ペラルゴニジンは主に配糖体（糖と結合した形）として存在しています。

歴史的背景

ペラルゴニジンは、緋色のテンジクアオイから初めて分離されたとされており、その学名にちなんで「ペラルゴニジン」と名付けられました。これは、A. B. Griffithsによって行われたと推定されています。その後、著名な化学者であるリヒャルト・ヴィルシュテッターとその共同研究者であるElmer K. Boltonによって、さらに詳しい構造や性質に関する研究が進められました。また、合成化学の分野でも進展があり、ロバート・ロビンソンの研究室に在籍していたThomas Malkinが、ペラルゴニジンの人工的な合成を初めて成功させました。その後も、より効率的な合成方法がいくつか開発されています。

植物体に含まれるペラルゴニジンは、しばしば有機酸と結合した状態で存在しています。これを純粋な形で単離するためには、塩酸を用いて処理し、ペラルゴニジンクロリドとして沈殿させる方法が一般的です。このペラルゴニジンクロリドは、結晶固体として市販もされており、研究用などに利用されています。

化学合成の一例

ペラルゴニジンを化学的に合成する方法は複数存在しますが、その一例として、特定の置換基を持つ二つの有機分子を反応させる方法があります。この方法では、まずレゾルシノールを出発物質とし、これを特定の条件下で反応させて得られる中間体（2,4,6-トリヒドロキシベンゾアルデヒド）の水酸基の一部を保護します。もう一方の出発物質として、アセチル基で保護された2,4'-ジヒドロキシアセトフェノンを用います。これら二つの分子を、室温・酸性の条件下で反応（縮合）させると、保護されたフラビリウムカチオンが得られます。このカチオンから、水酸化ナトリウムを用いたアルカリ加水分解によって保護基を除去した後、塩酸で処理することで、最終目的物であるペラルゴニジンクロリドが得られます。

生化学的特徴

植物中に存在するペラルゴニジンは、そのままの形（アグリコン）ではなく、通常は様々な糖とグリコシド結合した配糖体として存在します。これらの配糖体はアントシアニンと呼ばれます。具体的には、グルコースと結合したペラルゴニジン-3-O-グルコシドや、グルコースが二つ結合したペラルゴニジン-3,5-ジグルコシドなどが知られています。これらの配糖体の構造の違いが、植物中での安定性や吸収性などに影響を与えていると考えられています。

もう一度検索