水酸化テトラブチルアンモニウム

水酸化テトラブチルアンモニウムの概要

水酸化[テトラブチルアンモニウム]]（英: Tetrabutylammonium hydroxide）は化学式]4NOHで表される化合物で、略してBu4NOHやTBAOHとも呼ばれます。一般的に水または[[アルコール溶液の形で使用され、有機化学においては重要な塩基として広く用いられています。この化合物は、水酸化カリウムや水酸化ナトリウムといった無機塩基と比較して、有機溶媒への溶解度が高い特性があります。

調製法と反応

水酸化テトラブチルアンモニウムの溶液は、通常、ハロゲン化ブチルアンモニウム（Bu4NX）を酸化銀(I)と反応させるか、イオン交換樹脂を用いることで、その場で生成されます。しかし、水酸化テトラブチルアンモニウムを単独で単離しようとすると、ホフマン脱離が発生し、結果としてトリブチルアミン（Bu3N）と1-ブテンが生成されるため、溶液内にはトリブチルアミンが不純物として含まれることが一般的です。

水酸化テトラブチルアンモニウムは、さまざまな酸と反応することで中和反応を行い、水と他のテトラブチルアンモニウム塩を生成します。例えば、次のような反応式で表されます：
Bu4NOH + HX → Bu4NX + H2O

転用と応用

水酸化テトラブチルアンモニウムは強塩基であり、そのためアルキル化や脱プロトン化の過程において、相間移動触媒として頻繁に利用されます。具体的な例を挙げると、アミンのベンジル化やクロロホルムからのジクロロカルベン生成に使用されることが多いです。

また、水酸化テトラブチルアンモニウムは無機酸と中和反応を行うことができ、この操作により親油性の共役塩基を生成します。たとえば、Bu4NOHをピロリン酸二水素二ナトリウム（Na2H2P2O7）で処理すると、(Bu4N)3[HP2O7]が生成され、これは有機溶媒に溶解します。これにより、さまざまな合成反応における利用が広がります。

さらにフッ化水素酸との中和によっても、比較的無水のフッ化テトラ-n-ブチルアンモニウムが得られます。この塩は有機溶媒に可溶であり、特に脱シリル化反応に対して有用とされています。これらの特性により、水酸化テトラブチルアンモニウムは有機合成で重要な役割を果たしており、今後もさまざまな分野での応用が期待されています。

もう一度検索