求電子付加反応

求電子付加反応

求電子付加反応（Electrophilic Addition）は、有機化学で特に重要な反応の一つであり、化合物の π 結合が求電子剤によって解裂し、新たに二つの共有結合を形成するプロセスです。この反応は、二重結合や三重結合を持つ基質と、正の電荷を持つ求電子剤によって引き起こされます。

反応メカニズム

求電子付加反応は、以下のような二段階から成り立っています。まず、求電子剤（Y+）が不飽和な炭素-炭素結合（C=C）に攻撃を行います。このとき、求電子剤は π 結合を解き、炭素原子の一つと求電子剤との間に新しい結合（C-Y）が形成されます。これにより、別の炭素原子には正電荷が移動します。全体の反応式は次のようになります。

Y-Z + C=C → Y-C-C+

次に、反応の第二段階では、正電荷を持つ中間体（Y-C-C+）が、電子が豊富な求核剤（Z-）と結合し、第二の共有結合を形成します。これによって最終生成物が得られます。第二段階の反応式は次の通りです。

Y-C-C+ + Z- → Y-C-C-Z

この第二段階は、SN1反応に見られる求核攻撃の過程と似ています。ただし、求電子剤と正電荷中間体の特性は、反応物の性質や反応条件に依存し、常に一致するわけではありません。

位置選択性と反応性

非対称な炭素への求電子付加反応においては、どの位置に求電子剤が付加するか、すなわち位置選択性が重要な要素となります。この選択性はしばしばマルコフニコフ則によって決まりますが、ボラン誘導体のような特定の場合においては、逆マルコフニコフ則が適用されます。また、芳香族化合物に対する求電子攻撃では、求電子付加反応よりも芳香族求電子置換反応が優先されることが多いです。

主な求電子付加反応の例

いくつかの代表的な求電子付加反応には以下のものがあります。

• - ハロゲン付加反応：二重結合に対してハロゲン（X2）が付加する反応
• - ハロゲン化水素化：ハロゲン化水素（HX）が二重結合に付加する反応
• - 水和反応：水（H2O）が二重結合に付加する反応
• - 水素化：水素（H2）が二重結合に付加する反応
• - オキシ[[水銀化]]：酢酸水銀(II)及び水が使われる反応
• - ヒドロホウ素化：ジボランを用いた反応
• - プリンス反応：ホルムアルデヒドと水を用いる反応

関連項目

このように、求電子付加反応は多様な化合物合成において重要な役割を果たしており、他の反応タイプである求核付加反応や親電子置換反応、求核置換反応、付加反応などと密接に関連しています。

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