1,2-ジメトキシエタン

1,2-ジメトキシエタン (1,2-Dimethoxyethane)

1,2-ジメトキシエタンは化学式C4H10O2で示されるエーテルの一つです。無色で透明な液体であり、一般的にDMEとして略称されます。この化合物は、グリム、モノグリム、ジメチルグリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルセロソルブなどの別名を持ちます。水に可溶であり、主に溶媒として利用されます。また、消防法により定められた第4類危険物 第1石油類に該当するため、取り扱いには注意が必要です。

特徴と利用

1,2-ジメトキシエタンは、他のエーテル系溶媒であるジエチルエーテルやテトラヒドロフラン (THF) よりも高い沸点を持ち、様々な化学反応において効果的な溶媒として活躍します。特に二座配位子としての特性を持つこの化合物は、カチオンと複合体を形成する能力があります。この特性により、グリニャール反応やヒドリド還元、さらには鈴木・宮浦カップリングや右田・小杉・スティルカップリングといった有機金属を用いた重要な化学反応でしばしば用いられます。また、オリゴ糖や多糖の良溶媒としても役立っています。

製造方法

1,2-ジメトキシエタンは主に異なる方法を用いて製造されています。

ウィリアムソン合成

一つの方法として、2-メトキシエタノールとクロロメタンを用いたウィリアムソン合成があります。この際、金属アルコキシドは溶融ナトリウムを使用して生成され、反応中に水素が気体として発生します。この合成反応は次のように表されます。

$$2 CH_3OCH_2CH_2OH + 2 Na
ightarrow 2 CH_3OCH_2CH_2ONa + H_2↑$$

続いて、生成された金属アルコキシドとメチルクロリドとの反応により、最終的な生成物である1,2-ジメトキシエタンが得られます。

$$CH_3OCH_2CH_2ONa + CH_3Cl
ightarrow CH_3OCH_2CH_2OCH_3 + NaCl$$

エチレンオキシドの開環反応

他の合成法としては、2-メトキシエタノールと硫酸ジメチルを使用した方法があります。また、ジメチルエーテルの存在下でエチレンオキシドの開環反応を利用することもあり、この場合ルイス酸（例えば三フッ化ホウ素）が触媒として加わります。

ただし、この合成法では他のグリム系化合物（ジグリムやトリグリム）も生成されるため、精留が必要な場合があります。

利用分野

有機化学の分野では、1,2-ジメトキシエタンは化学反応において重要な溶媒とされており、特に低粘度であることから誘電率の高い化合物と組み合わせてリチウム電池の電解液としても用いられています。このように、この化合物は有機化学だけでなく、リチウム電池産業など多くの分野でもその効用を発揮しています。

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参考文献

• - ジグリム
• - トリグリム
• - エチレングリコール

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