Tert-ブチルアルコール

tert-ブチルアルコール：性質と用途

はじめに

tert-ブチル[アルコール]は、4種類のブタノール異性体の1つであり、最も単純な構造を持つ第三級アルコールです。2-メチル-2-プロパノール、または2-メチルプロパン-2-オールとも呼ばれます。IUPAC命名法ではtert-ブチルアルコールが正式名称ですが、産業分野では「tert-ブタノール」と呼ばれることも多く、特許文献などで広く用いられています。

物理的性質

tert-ブチルアルコールは無色の透明な液体で、樟脳に似た特有の臭気を持ちます。水、エタノール、ジエチルエーテルと自由に混ざり合う性質があります。特筆すべきは、融点が約25℃と比較的高いため、常温で固体となる点です。この性質は、他のブタノール異性体には見られない特徴です。

用途

このアルコールは、その溶解性や化学的性質から、様々な用途で利用されています。主な用途としては、以下のものが挙げられます。

溶媒: 工業用エタノールへの添加剤、塗料の溶剤、ガソリンの添加剤など、幅広い溶媒として利用されています。
合成原料: 香料などの日用化成品の製造における重要な合成原料としても用いられています。

製造方法

tert-ブチルアルコールは、主に触媒を用いたイソブテンへの水の付加反応によって工業的に製造されています。

化学的性質

tert-ブチルアルコールは、第三級アルコール特有の性質を示します。他のブタノール異性体と比較して、酸化されにくいという特徴があります。これは、tert-ブチルアルコールの分子構造における立体障害が、酸化反応を妨げているためです。

強塩基との反応

強塩基と反応させると、脱プロトン化が起こり、アルコキシドアニオンを生成します。tert-ブチルアルコールの場合、tert-ブトキシドアニオン（tert-ブトキシド）が生成します。例えば、水素化ナトリウム(NaH)を用いて脱プロトン化すると、ナトリウムtert-ブトキシドが得られます。この反応は、以下の式で表されます。


NaH + tBuOH → tBuO⁻Na⁺ + H₂


tert-ブトキシドアニオンは、強塩基でありながら求核性が低いという特徴があります。そのため、有機合成化学において、立体障害を利用した選択的な反応試剤として有用です。酸性プロトンを選択的に引き抜く一方、立体障害のためにウィリアムソン合成やSN2反応などの求核攻撃は起こりにくいです。

塩化アルキルへの変換

tert-ブチルアルコールは塩化水素と反応することで、塩化tert-ブチルに変換されます。この反応はSN1反応機構によって進行します。

第三級アルコールであるtert-ブチルアルコールは、反応中間体として比較的安定なtert-ブチルカチオンを生成し、SN1反応を促進します。一方、一級アルコールでは、カルボカチオンが不安定なためSN1反応は起こりにくく、SN2反応が支配的になります。

まとめ

tert-ブチルアルコールは、その独特の物理的性質と化学的性質から、溶媒や合成原料として幅広い用途を持つ重要な有機化合物です。その反応性は、他のブタノール異性体とは異なり、第三級アルコール特有の立体障害の影響を強く受けています。この特性が、有機合成化学におけるtert-ブチルアルコールの利用価値を高めています。

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