フェノール

フェノールについて

フェノール（英: phenol）は、芳香環に水酸基（ヒドロキシ基）が結合した化合物の中で、特に最も基本的な構成を持つヒドロキシベンゼンを指します。化学式で表すとArOHとなり、ここでArはベンゼン環などを示します。フェノールの和名は「石炭酸」で、その命名には歴史的な経緯があります。

概説

フェノールは常温で見られる白色結晶で、特有の薬品臭を放ちます。水にも少し溶けるが、エチルアルコールなどに対しては非常に溶解性が高いという性質を持っています。フェノールという名称は、古名の「phene」に基づいています。

性質

フェノールには毒性と腐食性が続くため、皮膚に接触すると重篤な問題を引き起こす可能性があります。また、この物質は毒物及び劇物取締法によって劇物に指定されているため、取扱いには細心の注意が必要です。水においては、20℃で8.4g/100mLという溶解度を持ち、様々な有機溶媒に対しても高い溶解性を示します。

酸性としての性質

フェノールは弱酸性を示し、その酸解離定数 (pKa) は9.95です。これは、芳香環の共鳴効果により、フェノキシドイオン（C6H5O-）が安定化されるためです。この特性により、フェノールはカチオンと塩を形成することが可能です。

検出方法

フェノールは特異的な色を持つ錯体を生成するため、検出が容易です。具体的には、塩化[鉄]水溶液と反応させることで赤紫色あるいは青紫色の錯体を形成します。この反応は、フェノールを含む化合物の基本的な検出方法として利用されています。

生産と用途

フェノールはコールタールから分離されるか、ベンゼンを基にした合成方法で生産されます。具体的な合成法には、ベンゼンをスルホン化しナトリウム塩を生成、その後にアルカリ融解を経てフェノールを得るクメン法があります。この方法では通常、アセトンが副産物として生成されます。

フェノールはプラスチックであるフェノール樹脂や、医薬品、染料などでも幅広く使用されており、さらに消毒剤として希釈して用いられています。生物学の分野では、核酸の分離精製に使用されることが多いです。

化学反応

ナトリウムや水酸化ナトリウムと反応するとナトリウムフェノキシドを生成します。この反応は、フェノールの重要な側面であり、工業製品におけるさらなる反応への道を開きます。また、フェノールは他の化学物質と反応することによって、様々な誘導体を形成します。

歴史

1834年にドイツのルンゲがコールタールからフェノールを発見し、当初は「石炭酸」と命名しました。1841年にはフランスのローランが純粋な形で分離に成功し、1843年には「フェノール」という名がつけられました。19世紀には消臭剤として広く認識され、医療分野では消毒薬として利用されましたが、後にその毒性から使用が控えられるようになりました。

主なフェノール誘導体

• - クレゾール
• - サリチル酸
• - ピクリン酸
• - カテコール
• - レゾルシノール

これらの誘導体は、フェノールの特性を応用した様々な製品の原料や中間体として用いられています。フェノール自体が持つ特性から、化学工業における重要な素材と見なされています。

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