プベルル酸

プベルル酸について

プベルル酸（Puberulic acid）は、分子式C8H6O6を持つ七員環有機化合物であり、トロポロン類やトロポノイドに分類されます。この化合物は、主にアオカビ属（Penicillium）の菌体から生成され、特にグラム陽性菌に対して抗菌作用を示すことが確認されています。

発見の歴史

プベルル酸は、1932年にBirkinshawとRaistrickによって、Penicillium puberulum Bainierから発見され、当初はC8H6O6の化学式を持つ化合物として報告されました。この発見以降、アオカビの他の種、例えばP. aurantio-virens BiourgeやP. johannioli Zaleskiなどからもプベルロン酸が同時に得られることが知られるようになりました。プベルロン酸は、特定の条件下で加熱することでプベルル酸へと変化します。

プベルル酸の性質

プベルル酸は、独自の七員環構造を持っています。この化合物のエタノール溶液に塩化鉄(III)を加えると、赤褐色に変化します。また、316°Cに加熱すると分解する一方、高度減圧下では220°Cで昇華する性質もあります。さらに、塩基性条件で過酸化水素を添加すると酸化が進行し、アコニット酸やマロン酸に分解されます。

プベルル酸は比較的弱い抗生物質としての特性を持ち、特にグラム陽性菌に対して抗菌作用がある一方で、グラム陰性菌に対する効果は薄いとされています。また、抗マラリア剤としての特性も認められ、クロロキン抵抗性マラリア原虫に対する効果がin vitroで示されています。

合成方法

プベルル酸の全合成については、これまでにいくつかの研究が行われています。1954年にはR.B.Johnsの研究チームによる合成が初めて報告され、その後1993年にはM.G.Banwellらが続きました。どちらの研究でも、シクロプロパン化したベンゼン誘導体から環拡大を通じてトロポロン骨格が形成されています。また、2014年には北里大学の研究により、D-(+)-ガラクトースを出発物質とし、8段階を経て54%の収率で全合成が成功した例もあります。

生合成経路

プベルル酸の生合成には、プベルロン酸が前駆体として働きます。この過程では、アセチルCoA1ユニットとマロニルCoA3ユニットが縮合し、ポリケトメチレン鎖が生成されます。この鎖にはC1付加が1か所または2か所で起こり、結果的に七員環を持つプベルロン酸が形成されます。その後、酵素の作用によって脱炭酸が進行し、プベルル酸が合成されるとされています。

まとめ

プベルル酸は、抗菌作用や抗マラリア効果を持つ重要な有機化合物であり、その合成や生合成にも多くの研究が行われています。これらの特性から、今後の医学や生物学の分野でさらなる応用が期待されます。

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