アセトフェノン

アセトフェノンについて

アセトフェノン（英: acetophenone）は、芳香族ケトンに属する有機化合物であり、IUPAC命名法では1-フェニルエタノン（英: 1-phenylethanone）として知られています。この物質は無色の液体として存在しますが、融点が室温近く、低温下では白色の板状結晶または結晶塊が形成されることがあります。また、アセトフェノンは独特の芳香を持ち、ベンズアルデヒドに似た香りを発し、希釈するとホーソンやオレンジの花の香りにも似た繊細な香気を放ちます。

合成方法

アセトフェノンの合成は、主にベンゼンと塩化アセチルまたは無水酢酸の縮合反応によって行われます。この際、塩化アルミニウムなどのルイス酸が触媒として活用されるではフリーデル・クラフツ反応が用いられます。此外、意図しない副産物としてアセトフェノンが生成されるケースもあり、特にエチレン酢酸ビニルの発泡体製造の過程で架橋剤の過酸化ジクミルを使用した際に2-フェニル-2-プロパノールと共に生じることがあります。

化学反応

アセトフェノンは、多くの化学反応の基質となることができる全般的な特性を持っています。具体的には還元、水素化、酸化、求核的付加、アルドール反応などが挙げられます。特にアルドール反応の一環として、クライゼン・シュミット縮合によるカルコンの合成が代表的です。

光化学的特性

アセトフェノンは光励起状態において特異な性質を持っています。具体的には、3nπ励起状態（n→π励起されたジラジカル体で三重項状態）において安定であり、1nπ励起状態や3ππ励起状態よりも長い寿命を持つため、n→π励起が生じると、すぐに3nπ励起状態に遷移することが知られています。この特徴は、アセトフェノンを光増感剤（photosensitizer）として利用する際に重要な役割を果たします。

用途

アセトフェノンは様々な用途で広く活用されています。例えば、石鹸や洗剤などの工業用調合香料や、セルロース、エステル、樹脂の溶媒、さらには医薬品の合成原料としても重要です。また、明治時代には精神科の医療現場において、「ヒプノン」という名称で催眠剤として用いられたことがある記録も残っています。さらに、アセトフェノンの誘導体として、催涙剤であるクロロアセトフェノンや抗真菌活性を示す2',6'-ジヒドロキシ-4'-メトキシアセトフェノンなども存在し、それぞれ特有の機能や性質を持っています。これらの多様な用途と関連する性質は、アセトフェノンの化学的魅力のひとつと言えます。

もう一度検索