塩化チオニル
塩化チオニル (SOCl₂) に関する概要
塩化チオニルは、無機化合物であり、化学式SOCl₂で表されます。分子重さは118.97で、液体の状態を持ち、特有の刺激臭を発します。この物質は、比較的低い融点（-104.5℃）と沸点（76℃）を持ち、特に発煙性があることから、取り扱いには注意が必要です。さらに、塩化チオニルは劇物に指定されており、日本国内では毒物及び劇物取締法に基づく規制を受けています。また、化学兵器に関連する法律においても特定物質として位置づけられています。
性質と反応
塩化チオニルは、水と反応すると発熱し、二酸化[[硫黄]]（SO₂）と塩化水素（HCl）を生成します。この反応は非常に急速で、塩化チオニルが他のハロゲン化剤と異なる特徴の一つです。さらに、塩化チオニルは特に無水の金属ハロゲン化物を生成する際の脱水剤として、その化学的な特性から広く利用されています。
例えば、次の反応式で示されるように、塩化チオニルは酸やアルコールと反応し、塩素化反応を促進します。
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この塩素化のプロセスでは、反応後に生成されるのはガス状であるため、実験室での取り扱いがしやすく、特にヒドロキシ基の塩素化に多く利用されます。
また、塩化チオニルによるアルコールの塩素化は、他の塩素化剤とは異なり、SN1またはSN2メカニズムを介さず、立体配置を保持したまま進行することが知られています。このメカニズムは、「SNi機構」として知られ、四員環遷移状態を介して進行すると提案されています。
分解反応
塩化チオニルは、高温にさらされると分解し始め、140℃以上で加熱するとその分解が著しくなり、最終的には500℃に達すると完全に分解します。この過程で、二酸化[[硫黄]]や塩素ガス、二塩化二[[硫黄]]などが生成されるため、取り扱いにはさらに注意が必要です。
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製法
塩化チオニルは、二酸化[[硫黄]]（SO₂）と五塩化リン（PCl₅）を反応させて生成されます。この反応により、塩化ホスホリル（POCl₃）が副産物として生成されるため、これを分留することで塩化チオニルを得ることができます。
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さらに、四塩化[[硫黄]]（SCl₄）を利用する方法や、二塩化[[硫黄]]（SCl₂）と塩素の混合物を用いる方法もあります。このような手法では、高純度の塩化チオニルを得ることが可能です。
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また、工業的には、二塩化[[硫黄]]を三酸化[[硫黄]]やクロロスルホン酸で酸化することでも製造されます。
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参照リンク
- - 国際化学物質安全性カード（塩化チオニル）
- - 他の関連移行
- 塩化チオニルリチウム電池
- 塩素化
このように、塩化チオニルは化学的な特性を駆使した多様な反応に使用され、その用途は広く、化学合成の分野で重要な役割を果たしています。
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