酢酸エチル

酢酸エチルについて

酢酸エチル（さくさんエチル、英: ethyl acetate）は、有機化合物の一種であり、エタノール（エチルアルコール）と酢酸が脱水縮合して形成されるエステルです。この化合物は、-4℃という低い引火点を持つ無色で揮発性の液体で、パイナップルに似た果実のような香りを放ちます。

物理的性質

酢酸エチルは高い極性を持ち、水に対しては約10体積％（25℃）の割合で溶解が可能で、温度が低いほどこの溶解度は増加します。また、酢酸エチルはエタノール、エーテル、ベンゼン、ヘキサンなどの多くの有機溶媒と混ざり合うことができ、その割合は自由に調整できます。

反応性

酢酸エチルは湿気を含む環境下では徐々に加水分解する特性があり、酸性の環境ではこの反応が加速します。アルカリ性の条件下ではけん化反応を通じて加水分解が進むことがあります。この反応は酸触媒の存在下では可逆的ですが、アルカリ触媒の作用下では加水分解が一方向で進行します。以下の反応式で示されるように、アルカリにより酢酸エチルが分解します。

$$\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{OH}^- \longrightarrow \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$$

合成方法

酢酸エチルは、工業的には以下の3つの方法で合成されます。
1. Fisherエステル化 - 酸触媒として硫酸を使用し、酢酸とエタノールを加熱して脱水縮合させ、生成した酢酸エチルを蒸留により分離します。
2. ティシチェンコ反応 - アセトアルデヒドを塩基触媒で酢酸エチルに変換します。このプロセスは、日本で主流です。
3. エチレンと酢酸による直接合成 - 昭和電工が開発した方法で、特別な触媒を使用してエチレンと酢酸から酢酸エチルを合成します。

利用用途

酢酸エチルは塗料の溶剤や、マニキュアの除光液、エッセンスなど食品添加物にも使用されます。そのフルーティーな香りが注目され、天然果実油に含まれています。ただし、ワインに含まれる場合には味を損なう要因ともされています。有機化学の実験では反応溶媒として利用されることが多く、特にクロマトグラフィーの展開溶媒として低極性のヘキサンとの混合物が頻繁に用いられます。さらに、昆虫の標本作製にも用いられ、虫体の柔軟性を保ちながら加工に役立っています。ただし、特に色彩の鮮やかな昆虫には変色のリスクがあるため、注意が必要です。

製造者と市場

日本では、昭和電工やダイセルなどが主な酢酸エチルの製造業者です。2006年以降、バイオエタノールを利用した輸入品が増加しており、日本市場においてもそのシェアが高まっています。また、国内市場の規模は22万トンから26万トンと推定され、トルエンからの代替が進むことでさらなる市場拡大が見込まれます。

法規制

酢酸エチルは日本において消防法によって危険物に分類され、劇物としても指定されています。これに伴い、様々な法律による規制が存在し、製造や取り扱いには注意が必要です。

酢酸エチルは多岐にわたる分野で活用される重要な化合物であり、今後の利用シーンも広がっていくことでしょう。

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