イトラコナゾール

イトラコナゾールについて

イトラコナゾールは抗真菌薬の一種で、さまざまな真菌感染症の治療に役立ちます。商品名にはヤンセン ファーマの「イトリゾール」があり、省略して「ITZ」と呼ばれることもあります。この薬は、体内で真菌によって引き起こされる感染症の治療において、特に効果的です。

構造

イトラコナゾールの化学構造にはトリアゾール環が含まれています。これはアゾール系抗真菌薬の一部として分類されるもので、分子式はC35H38Cl2N8O4 です。アゾール系抗真菌薬の中では比較的大きいものに該当します。イトラコナゾールには3つのキラル中心がありますが、末端の炭化水素鎖部分はラセミ体の状態で使用されます。他の2つのキラル中心は、類似する構造のケトコナゾールに似ていますが、イトラコナゾールはトリアゾール環を持つ一方、ケトコナゾールはイミダゾール環を持っています。これにより、両者は異なるカテゴリに分けられています。

作用機序

この薬の働きは、トリアゾール環が真菌の細胞膜を作るために必要なエルゴステロールの生合成に影響を与えることにあります。具体的には、イトラコナゾールはチトクロムP450に配位結合し、その機能を阻害します。この結果、真菌によるエルゴステロールの生成が妨げられ、抗真菌効果が発揮されます。イミダゾール系抗真菌薬とは異なり、トリアゾール環の特性により、動物の細胞への影響を軽減し、幅広い抗菌効果を持つことが特徴です。

歴史

イトラコナゾールは、ケトコナゾールが初めて経口投与可能なアゾール系抗真菌薬の一つとして開発されたことから始まります。ケトコナゾールは全身の真菌感染症に対処するための新たな選択肢となったものの、その高い毒性から経口投与は困難でした。そのため、より安全な薬としてイトラコナゾールやフルコナゾールが開発されました。イトラコナゾールは1978年に特許が取得され、1992年にアメリカで医療用に承認されました。

用途

現在、イトラコナゾールはWHOの必須医薬品モデル・リストに載せられ、さまざまな真菌感染症の治療に用いられています。具体的には、爪白癬、アスペルギルス症、ブラストミセス症、コクシジオイデス症、ヒストプラズマ症、マラセチア毛包炎などがあり、投与方法には経口と静脈注射があります。ただし、妊娠中や授乳中の患者に対する安全性はまだ不透明です。

有害作用

なお、イトラコナゾールには副作用も存在します。一般的なものには、吐き気や下痢、腹痛、発疹、頭痛が含まれます。さらに、重篤な副作用としてアナフィラキシーや肝障害、心不全、スティーブンス・ジョンソン症候群などが報告されています。これらのリスクを考慮しながら使用することが重要です。

研究

最近の研究では、イトラコナゾールがヘッジホッグ経路を阻害し、悪性腫瘍の治療に役立つ可能性が指摘されています。このように、新たな使用方法が模索される中で、イトラコナゾールの可能性がさらに広がることが期待されています。

もう一度検索