シクロペンテノン

2-シクロペンテノンについて

2-シクロペンテノンは化学式 C5H6O を持つ化合物で、無色の液体です。構造的にはシクロペンタノンに似ていますが、環にα-β不飽和機能が組み込まれています。この構造のため、2-シクロペンテノンはケトンおよびアルケンという2つの種の官能基を有します。また、シクロペンテノンという用語は、より大きな分子内の構成要素を指すこともあり、これにより様々な天然物の中にもその姿を見つけることができます。具体的には、ジャスモンやアフラトキシン、さらにはいくつかのプロスタグランジンなど、多岐にわたる天然化合物に含まれています。

合成方法

2-シクロペンテノンの合成は、数通りの方法で行えます。例えば、炭酸リチウムを使用した反応があり、これはα-ブロモシクロペンタノンの臭化水素を除去する手法です。加えて、不飽和ジエステルを用いた一連の反応、すなわちクライゼン縮合、脱炭酸、続いて異性化が含まれます。

さらに、シクロペンタンジオールを酸触媒で脱水することによっても合成が可能です。その他、様々な方法があり、ナザロフ環化反応や、三枝・伊藤酸化、対応するジエンからの閉環メタセシス、酸化反応、環状アリルアルコールやアルケン、アルキン、一酸化炭素を出発点とするポーソン・カンド反応などがあります。これにより、2-シクロペンテノンが実験室で合成されることが可能です。

反応性

2-シクロペンテノンは、エノンとしての性質を持ち、α-β不飽和ケトン特有の反応を示します。これには求核共役付加反応、森田・ベイリス・ヒルマン反応、マイケル付加反応が含まれます。また、シクロペンテノンは、ディールス・アルダー反応においても優れたジエノフィルとして振る舞います。これは様々なジエンと反応し、化合物を構築する手助けをします。例えば、ダニシェフスキージエンとシクロペンテノンを反応させることで、コリオリンの合成過程で縮合三環系が生成される事例が挙げられます。

存在

シクロペンテノン自体は、圧力調理された豚レバーから水蒸気蒸留や連続溶媒抽出を同時に行うメソッドによって分離されることが知られています。そのため、自然界においてもこの化合物を見つけることが可能です。

参考文献

さらに、2-シクロペンテノンに関する詳細な工業的技術については、銅金巌、山近洋、南井正好の「シクロペンテノン類の工業的製法」(『有機合成化学協会誌』第41巻第10号)を参照してください。

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