ジアシルグリセロール

ジアシルグリセロール（DG）とは

ジアシルグリセロール（diacylglycerol、DG）は、グリセリン分子に2つの脂肪酸がエステル結合した構造を持つ脂質です。DGは、別名ジグリセリドとも呼ばれ、略称としてDGまたはDAGと表記されます。脂肪酸の結合位置と種類によって多様な分子種が存在します。例えば、1-パルミトイル-2-オレイル-グリセロールは、C1位にパルミチン酸、C2位にオレイン酸が結合したDGの一例です。

食品添加物としての利用

DGは、モノアシルグリセロールとともに、食品添加物（乳化剤）として広く利用されています。その製造には、牛や豚などの動物性油脂、または大豆やキャノーラなどの植物性油脂が用いられます。化学合成によっても製造が可能です。DGは、パン、ジュース、アイスクリーム、ショートニング、生クリーム、マーガリン、菓子など、多岐にわたる食品に利用されています。

かつては、DGを80%含有し、食後の血中中性脂肪の上昇を抑制する効果を謳った特定保健用食品「健康エコナクッキングオイル」が販売されていました。しかし、発がん性リスクが懸念されるグリシドール脂肪酸エステルが他の食用油よりも多く含まれていることが判明し、2009年に製造・販売が中止されました。

生化学シグナルにおける役割

1,2-sn-ジアシルグリセロールは、細胞内シグナル伝達において重要なセカンドメッセンジャーとして機能します。ホスホリパーゼCによって生成され、イノシトールトリスリン酸（IP3）と共にシグナル伝達に関与します。IP3が細胞質に拡散するのに対し、DGは疎水性であるため細胞膜上に留まります。IP3は小胞体からのカルシウムイオン放出を促し、DGは膜上でプロテインキナーゼC（PKC）を活性化します。PKCは、カルシウムイオンによっても活性化され、細胞内での多様な生理作用を調節します。ホルボールエステルの一種である12-O-テトラデカノイルホルボール13-アセテート（TPA）はDGのミミックとして作用し、同様のシグナル伝達経路を活性化します。

その他の生化学的機能

DGは、細胞内で多様な機能を持っています。

プロスタグランジンの原料: プロスタグランジンは炎症や痛みの調節に関わる生理活性物質であり、DGはその生成に関与しています。
プロテインキナーゼCの活性化: 前述の通り、DGはPKCを活性化し、細胞増殖、分化、アポトーシスなど多様な細胞機能に影響を与えます。
2-アラキドニルグリセロールの前駆体: 内因性カンナビノイドである2-アラキドニルグリセロール（2-AG）は、脳や末梢組織で神経伝達物質として働き、DGはその前駆体となります。

代謝

DGの生合成は、ジヒドロキシアセトンリン酸から派生するグリセロール3-リン酸から始まります。グリセロール3-リン酸は、アシルCoAによってアシル化されリゾホスファチジン酸となります。その後、別のアシルCoAが付加されホスファチジン酸となり、脱リン酸化されることでDGが生成されます。

DGにジグリセリドアシルトランスフェラーゼが作用すると、さらに脂肪酸が付加されてトリアシルグリセロール（トリグリセリド）となります。この過程で、飽和脂肪酸はC1位に、不飽和[[脂肪酸]]はC2位に結合する傾向があります。

まとめ

ジアシルグリセロールは、食品添加物としての利用から細胞内シグナル伝達、代謝に至るまで、多岐にわたる重要な役割を担う脂質です。その多様な機能と代謝経路は、健康維持や疾患の理解に不可欠な要素であり、今後の研究がさらに期待されます。

参考文献

国立健康・栄養研究所. "ジアシルグリセロール - 素材情報データベース＜有効性情報＞".

関連項目

モノアシルグリセロール
トリアシルグリセロール
* エコナ

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