ビスフェノールA

ビスフェノールA（BPA）とは

ビス[フェノール]]A（BPA）は、化学式]2C(C6H4OH)2で表される[[有機化合物です。白色の固体で、有機溶媒には溶けますが水には溶けにくい性質を持ちます。一般的には粉末状で存在し、粉塵爆発の危険性があるため、取り扱いには注意が必要です。分子構造には2つのフェノール部位があり、ポリカーボネートやエポキシ樹脂などのさまざまなプラスチックの合成に広く利用されています。

合成

ビスフェノールAは、2当量のフェノールと1当量のアセトンを酸触媒下で反応させることで合成されます。触媒には、塩酸などの無機酸やスルホン酸型の陽イオン交換樹脂などの固体酸が用いられます。反応速度と選択性を高めるために、チオールのような含硫黄化合物を触媒と共存させるのが一般的です。通常、フェノールは過剰量で使用されます。

合成後の反応液を冷却すると、ビスフェノールAとフェノールの付加物結晶が得られます。この結晶を分離・洗浄し、加熱・溶融してフェノールを蒸留などで除去することで、高純度のビスフェノールAが得られます。工業的には、これを1〜2mm程度の球状に粒子化（プリル）して製品化しています。この合成法では、副産物として水しか生成しないため、効率的な製造が可能です。

2008年度の日本国内生産量は533,842トン、消費量は58,330トンでした。

歴史と用途

ビスフェノールAは、1891年にロシアの化学者アレクサンドル・ディアニンによって初めて合成されました。1930年代には、合成エストロゲン（女性ホルモン）としての研究も行われましたが、当時ジエチルスチルベストロールの方がより強いエストロゲン活性を持つことが明らかになったため、エストロゲンとしては利用されませんでした。

現在では、主にポリカーボネート製プラスチックのモノマーやエポキシ樹脂の原料として利用されています。また、抗酸化剤や重合禁止剤として、ポリ塩化ビニルの可塑剤にも添加されています。ポリカーボネートは、サングラス、CD、水や食品の容器など、幅広い日用品に使われており、耐久性が高いため哺乳瓶にも使用されていました。さらに、歯科治療用の詰め物や、缶詰の内側を覆うエポキシ樹脂にも含まれています。かつては、レシートなどの感熱紙の顕色剤としても用いられていましたが、健康への影響が懸念され、使用を控える動きも出ています。

健康への影響を考慮し、「BPAフリー」と表示された製品も多く販売されていますが、代替としてビスフェノールS（BPS）が使用されている場合もあり、「BPSフリー」を併記した製品も見られます。

健康影響に関する研究

早死との関係

ビスフェノールAは、肥満、糖尿病、高血圧、心血管疾患など、あらゆる原因による早死のリスク増加と関連があるという研究結果が報告されています。予防策としては、プラスチック容器の使用を減らし、新鮮な食品の摂取を増やすことが推奨されています。

樹脂からの溶出

ビスフェノールAを原料とするポリカーボネートやエポキシ樹脂は、洗剤で洗浄したり、酸や高温の液体に接触させたりすると、BPAが溶け出す可能性があります。アメリカの調査では、多くの人がBPAに暴露されていることが示唆されています。特に、トマト缶の内側のエポキシ塗装からの溶出が問題視されており、トマトの酸性度が高いため、溶出が進みやすいと考えられています。

1996年に出版された『奪われし未来』をきっかけに、BPAの溶出に関する調査が始まりました。日本の製缶業界は自主的なガイドラインを設定し、厚生労働省の呼びかけと共に日本生協連も対策を行っています。2008年には、厚生労働省が「ビスフェノールAについてのQ&A」を公表し、特に乳幼児や妊婦への注意を喚起しています。

生協による日本国外製品の検査結果では、フルーツ缶詰からはBPAは検出されませんでしたが、マッシュルーム缶、トマト缶、ミートソース、ツナ缶などからはBPAが検出されています。

内分泌攪乱化学物質としての懸念

ビスフェノールAは、エストロゲン受容体を活性化させ、エストロゲンに類似した生理作用を示す内分泌かく乱化学物質として懸念されています。1930年代には、卵巣を除去したマウスにBPAを投与する実験でその作用が初めて確認されました。

フォム・サールによる「低用量仮説」

フォム・サールは、ビスフェノールAが従来の無作用量よりも遥かに低い濃度でのみ毒性を示すという「低用量仮説」を提唱しました。この仮説は、従来の薬理学とは矛盾するため、大きな議論を呼びました。フォム・サールとヒューズの論文によると、合成樹脂の製造業者が行った検証ではエストロゲン様作用は確認されなかった一方で、他の機関の研究では約9割で同様の症状が出ると報告されています。フォム・サールらは、製造業者が都合の良い結果のみを採用したと主張しました。アメリカ・プラスチック協会が資金提供した研究では、危険性を証明するには根拠が不十分だと結論付けられましたが、ヒューズは、その見解が時代遅れであり、低用量に関する多くの論文を十分に考慮していないと反論しました。2006年には、フォム・サールとウェルションスが、製造業者の資金提供による研究で低用量のBPA効果が見過ごされた原因について詳細な分析を行いました。その結果、一部の研究では陽性対照が使用されていなかったり、陰性対照が汚染されていた可能性が示唆されました。

その後の研究

アメリカ化学工業毒性研究所は、フォム・サールらの「低用量仮説」を慎重に検証しましたが、実験結果を再現できませんでした。また、ハーバード大学リスク分析センターや各国の政府機関も、BPAは人の健康に影響を与えないと報告しています。厚生労働省は「成人への影響は現時点では確認できない」としながらも、公衆衛生上の観点から摂取量を減らすことが適当であると発表しました。2010年、カナダはBPAを神経異常や早熟を引き起こす有害物質として初めて指定しました。2016年のレビュー論文では、生殖器系疾患、肥満、糖尿病、乳癌、前立腺癌、パーキンソン病などとの関連が報告されています。2023年には、自閉症（ASD）や注意欠陥多動性障害（ADHD）の子供において、BPAなどの化学物質の解毒効率が低下しているという研究結果が報告されました。

まとめ

ビスフェノールAは、私たちの生活に広く浸透している化学物質ですが、健康への影響については依然として議論が続いています。消費者としては、BPAの使用を避けるための対策を講じ、最新の研究情報を把握することが重要です。

出典

参考文献

関連項目

• - 缶詰
• - 助成金バイアス

もう一度検索