フロログルシノール

フロログルシノールについて

フロログルシノール（phloroglucinol）は一般に知られる天然由来の有機化合物であり、多官能性の特性を持っています。この化合物は、医薬品や爆薬の合成において重要な役割を果たすことから、化学分野で注目されています。フロログルシノールは、特にその互変異性体の存在が重要で、これにより様々な化学反応や合成方法に利用されます。

互変異性

フロログルシノールには、2つの主な互変異性体が存在します。1つはフェノール型の1,3,5-トリヒドロキシベンゼン、もう1つはケトン型の1,3,5-シクロヘキサトリオン（フロログルシン）です。これらの異性体はpHによって化学的平衡を保っており、条件に応じて互いに変換されることがあります。この性質は、有機合成の過程でフロログルシノールの使用を柔軟にする要因となります。

所在

この化合物は植物や微生物により合成されることが多く、特にオシダ属の植物であるドリオプテリス・アルグタなどに含まれています。また、褐藻類からもフロログルシノール誘導体が抽出され、その中にはタンニンの一種であるフロロタンニンを生成する藻類も存在します。加えて、フロログルシノールはフェノン誘導体からの加水分解により得ることも可能です。

単離

フロログルシノールは初めて果樹の樹皮から単離されました。常圧下で得られるフロログルシノール2水和物の結晶は116-117°Cの融点を持ちますが、無水和物では218-220°Cと高い融点を示します。この化合物は沸騰することなく昇華する特性もあります。

合成および反応

フロログルシノールの合成方法にはいくつかのアプローチがあり、特にトリニトロベンゼンを用いた手法が代表的です。この過程では、アニリン誘導体が通常水酸化物イオンに対して不活性であるため、この合成は特筆に値します。この現象は、トリアミノベンゼンがイミン体との互変異性を有するため、加水分解を受けやすくなっていることに起因しています。さらに、フロログルシノールはヒドロキシルアミンと反応する場合、ケトンとして働き、トリス(オキシム)を生成します。また、フロログルシノールはベンゼントリオールとしての性質を示し、3つのヒドロキシル基がメチル化されると、1,3,5-トリメトキシベンゼンが得られることもあります。

利用

フロログルシノールは、その特性から主に印刷でのカップリング剤として利用され、ジアゾ染料と結合して迅速に黒色を付与します。さらに、フロログルシノールはフロプロピオンの合成原料としても重要であり、爆薬の原料として利用されることもあります。

鎮痙薬

フロログルシノールは、平滑筋に対する非アトロピン性の鎮痙作用を持ちます。この性質により、血管、気管支、腸、尿管といった平滑筋を含む部位において、非特異的な鎮痙作用を発揮します。そのため、胆石や消化管の痙攣性痛、さらにはいくつかの消化器疾患に対する治療薬として使用されることがあります。

もう一度検索