エピクロロヒドリン

エピクロロヒドリン (Epichlorohydrin)

エピクロロヒドリンは、分子式C3H5ClOで表される有機化合物で、化学的には酸化プロピレンのメチル基に存在する水素原子の一つが塩素によって置き換わった構造を持ちます。この化合物はエポキシドとハロゲン化アルキルの特性を併せ持ち、高い反応性を示すことから、多くの化学的製品の原料として利用されています。さらに、エピクロロヒドリンは日本の毒物及び劇物取締法によって劇物に指定されています。

性質

エピクロロヒドリンは常温では透明で引火性のある液体で、クロロホルムに似た独特の臭気を放ちます。また、この化合物は腐食性を持ち、吸入すると肺水腫を引き起こす可能性があり、腎臓や肝臓に対しても障害を引き起こす恐れがあります。国際がん研究機関によれば、エピクロロヒドリンは「おそらく発がん性がある」（Group 2A）に分類されています。

エピクロロヒドリンは高い反応性を持っており、触媒として加熱や酸、塩基を使用すると、エポキシドの開環重合が進行します。この反応により、クロロメチル基が結合したポリエーテルが生成されます。水中では少しずつ加水分解が進み、3-クロロ-1,2-プロパンジオール（α-クロロヒドリン）が生成されます。

生産方法

エピクロロヒドリンは主にプロピレンから合成されます。最初にプロピレンを塩素とのラジカル反応を用いて塩素化し、塩化アリルを生成します。この後、次亜塩素酸と反応させることでジクロロプロパノールを得て、強塩基（例：水酸化ナトリウムや水酸化カルシウム）を加えることでエピクロロヒドリンが生成されます。また、アリルアルコールを原料とする方法もあり、塩酸の存在下で塩素化を行い、最後に塩基処理を経てエピクロロヒドリンを得ることができます。世界全体でのエピクロロヒドリンの年間生産量は約90.3万トンであり、その半分をダウ・ケミカルが生産しています。2008年度では日本国内で106,943トンが生産され、消費量は9,556トンでした。

用途

エピクロロヒドリンは、多くの場合、ビスフェノールAとの共重合によってエポキシ樹脂に加工され、接着剤や塗料として使用されています。また、アルカリ条件下で加水分解するとグリセリンが得られ、そのグリセリンは天然由来よりも高純度で医療用などに重宝されています。さらに、エピクロロヒドリンを単独で重合させるか、酸化エチレンやアリルグリシジルエーテルとともに重合させることにより、エピクロロヒドリンゴムと呼ばれる合成ゴムが生成されます。このゴムは優れた耐油性、耐熱性、耐寒性、耐オゾン性を持ち、自動車部品などで広く使用されています。また、繊維や紙の改質にも利用され、染色性や耐水性、形状安定性を向上させるための手段としても用いられています。加えて、メタクリル酸と反応させたメタクリル酸グリシジルは、イオン交換樹脂の原料や帯電防止剤としての役割があります。

光学異性体

エピクロロヒドリンにはC2位にキラル中心があり、2つの光学異性体が存在します。どちらの異性体も不斉触媒や微生物を用いた光学分割技術によって高い鏡像体過剰率で合成することが可能であり、医薬品のキラル化合物の合成において重要な役割を果たしています。

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