ヨウ化テトラエチルアンモニウム

ヨウ化テトラエチルアンモニウムについて

ヨウ化テトラエチルアンモニウム（Tetraethylammonium iodide）は、化学式C8H20N+I−で表される第四級アンモニウム塩の一種です。この化合物は、さまざまな薬理学や生理学の研究においてテトラエチルアンモニウムイオンの供給源として広く利用されており、また有機合成の分野においても多岐にわたる目的で使用されています。

化学的特性

ヨウ化テトラエチルアンモニウムは、市販されていますが、化学反応を通じて生成することも可能です。具体的には、トリエチルアミンとヨウ化エチルの反応によって合成されることが一般的です。この合成方法により、安定した化合物を得ることができます。

この化合物の結晶構造は、研究によって解明されており、歪んだウルツ鉱型格子の特徴を持っています。特に注目すべきは、窒素原子の周囲に形成される平面四面体の配位構造です。N-C-C間の角度は、四面体の理想的な角度よりもわずかに大きいという特性があります。

合成応用

ヨウ化テトラエチルアンモニウムは、さまざまな化学反応において重要な役割を果たします。以下にいくつかの具体例を挙げます。

1. アルキンの反応：
ヨウ化テトラエチルアンモニウムの存在下でアルキンを一塩化ヨウ素で処理すると、(Z)-ジヨードアルケンが立体選択的に生成されます。この反応は、特定の化学種の合成に有用です。

2. 酸のヒドロキシエチル化：
炭酸エチレンを使用することで、カルボン酸や特定の酸性N-Hを持つ複素環化合物の2-ヒドロキシエチル化が行われます。例えば、安息香酸は、ヨウ化テトラエチルアンモニウムの下で炭酸エチレンで処理され、エステルである安息香酸2-ヒドロキシエチルへと変換されます。

3. ジェミナル二重アルキル化：
また、水酸化ナトリウムとハロゲン化アルキルを用いて行うフルオレンのジェミナル二重アルキル化や、アニリンのN,N-二重アルキル化、カルバゾールのN-アルキル化などの過程でも相間移動触媒の役割を果たします。これにより、各種化合物の合成が効率よく進められます。

毒性

ヨウ化テトラエチルアンモニウムの毒性に関しては、研究により一定の情報が得られています。マウスへの腹腔内投与におけるLD50（致死量50）は35 mg/kg、静脈内投与では56 mg/kgと報告されています。これらのデータは、適切な取り扱いと安全対策が必要であることを示唆しています。

関連項目

この化合物に関連する他の物質として、テトラエチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウムがあります。これらは類似の特性を持ち、似たような用途で使用されることがあります。

以上のように、ヨウ化テトラエチルアンモニウムはその特性や応用から、化学のさまざまな分野で重要な役割を担う物質です。

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