プロアントシアニジン

プロアントシアニジンとは

プロアントシアニジンは、多くの植物に含まれるポリフェノールの一種であり、その生理活性から注目を集めています。ここでは、その発見の歴史、分布、生理活性、化学的性質について詳しく解説します。

名称の由来

プロアントシアニジンの名前は、アントシアニンの研究から生まれました。

1835年、Marquartはヤグルマギクの花弁の青色が花青素によるもので、アントシアニンと名付けました。
1914年、Willstätter と Everestはヤグルマギクからアントシアニンとしてシアニン塩化物を単離し、加水分解物としてシアニジン（アントシアニジン）を得ました。
1920年、Rosenheimはブドウの葉からアントシアニジンであるオエニジンを単離し、塩酸で熱するとアントシアニンを生成する無色の物質をロイコアントシアニンと名付けました。
1933年、Robinson夫妻はロイコアントシアニンが植物界に広く分布していることを明らかにしました。
1960年、Freudenberg と Weinges は、ロイコアントシアニンのように無色でありながら酸で熱するとアントシアニジンを生成する物質をプロアントシアニジンと命名しました。

当初、プロアントシアニジンは特定の物質に与えられた名称でしたが、後に縮合型プロアントシアニジンが発見され、その定義が変化しました。現在では、フラバン-3-オールのフラバン骨格が結合した二量体、三量体、オリゴマー、ポリマーなどを指し、酸で加熱するとアントシアニジンを生じるものと定義されています。

分布

プロアントシアニジンは、リンゴ、モリシマアカシア樹皮、フランス海岸松樹皮、ココア豆、ブドウ種子、ブドウ皮、赤ワインなど、多くの植物に含まれています。特に、カテキン類の二量体あるいは三量体はオリゴマープロアントシアニジン（OPC）と呼ばれ、紫や赤色の植物の皮や種に多く含まれています。ブルーベリー、クランベリー、アロニア、サンザシ、ローズヒップ、シーバックソーンなどにも含まれています。

代表的な生理活性

アカシア樹皮抽出物

アカシア樹皮抽出物に含まれるプロアントシアニジンは、抗酸化活性、抗ガン作用、抗菌作用、抗酵素阻害作用（リパーゼ阻害、α-アミラーゼ阻害、グルコシダーゼ阻害）、抗糖尿・抗肥満作用などを有することが報告されています。ヒト臨床試験でも、安全性や食後血糖上昇抑制効果が確認されています。アカシア樹皮由来プロアントシアニジンは、機能性表示食品の機能性関与成分としても利用されています。

ブドウ種子抽出物

ブドウ種子抽出物に含まれるプロアントシアニジンは、抗酸化活性、動脈硬化抑制作用、心臓保護作用、抗ガン作用などを有することが報告されています。食品添加物用酸化防止剤、機能性食品素材、末端健康食品、化粧品などへの応用が検討されています。

松樹皮抽出物

フランス海岸松樹皮抽出物であるピクノジェノールは、プロアントシアニジンを含み、多くの基礎研究が行われています。ただし、臨床試験のメタ解析では、慢性疾患の治療にプロアントシアニジンを支持するにはまだ不十分であるという報告もあります。

ワイン

赤ワインに含まれるプロアントシアニジンは、動脈性心疾患のリスク評価や全死亡率を下げる研究があります。タンニンとともに、赤ワインの香りや風味、渋みなどに影響を与えています。赤ワインには、フラバン-3-オールを含むOPCが豊富に含まれています。

化学

定量分析方法

DMACA法: プロアントシアニジンの分子数を測定します。
ブタノール塩酸法: プロアントシアニジンをアントシアニジンに分解し、モノマーの数を測定します。
フォリン-デニス法: フェノール性水酸基によるリンタングステン酸、モリブデン酸の還元反応を利用して比色定量します。
フォリン-チオカルト法: フォーリン試薬の還元反応を利用して比色定量します。
ゲル浸透クロマトグラフィー法: モノマーから高分子までの分子量分布を測定します。

構造決定分析方法

HPLC（高速液体クロマトグラフィー）とMS（質量分析）を組み合わせて構造決定を行います。

プロアントシアニジンは、その多様な生理活性から、健康食品や化粧品などへの応用が期待される成分です。今後の研究により、さらなる効果や応用範囲の拡大が期待されます。

アカシア樹皮抽出物 - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）
松樹皮抽出物 (俗名：ピクノジェノール、フラバンジェノール ) - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）

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