ルチン

ルチン（英名: Rutin）は、フラボノイドの一種であるクェルセチンに特定の二糖が結合した配糖体です。この物質は、古くから薬草として用いられていたミカン科のヘンルーダから初めて単離・発見されました。その化合物名は、発見源となったヘンルーダの学名 Ruta graveolens に由来しています。

存在

ルチンは植物界に広く存在しています。特にタデ科のダッタンソバやソバの実に多く含まれており、ダッタンソバの含有量は一般的なソバの実に比べて非常に高いことが知られています。その他、ダイオウ属植物の葉や葉柄、アスパラガス、ブラジルの fava d'anta という樹の果実、エンジュの花や果実、オレンジやグレープフルーツ、レモン、ライムといった柑橘類の果物や果皮、クワの実、トネリコの実、クランベリーなどのベリー類にも含まれています。

化学的性質

ルチンの分子式は C₂₇H₃₀O₁₆ です。化学構造としては、フラボノイドであるクェルセチンの3位に、β-ルチノースという二糖（6-O-α-L-ラムノシル-β-D-グルコース）がグリコシド結合した構造を持っています。このため、ルトシド、あるいはクェルセチン 3-O-ルチノシドとも呼ばれます。

純粋なルチンを水から再結晶させると、通常は3分子の結晶水を持つ淡黄色の針状結晶として得られます。約214℃から215℃で分解することが知られています。化学物質としての識別番号であるCAS登録番号は [153-18-4] です。天然に存在するルチンは水にはほとんど溶けませんが、アルコールには溶解する性質を持っています。

類縁体

ルチン（クェルセチンルチノシド）は、クェルセチンを基本構造とする配糖体の一つです。これと同様にクェルセチンの配糖体として知られる物質にクェルシトリン（クェルセチンラムノシド）があります。これら二つの化合物は化学構造がよく似ていますが、クェルセチンに結合している糖の種類が異なる点で区別されます（ルチンはルチノース、クェルシトリンはラムノース）。

利用

ルチンは、その特性から様々な分野で利用されています。

医薬品・生薬: クェルセチンと共に、多くの国で血管保護を目的とした医薬品として使用されています。また、多様な総合ビタミン剤や植物由来の生薬成分としても配合されています。
獣医学: イヌやネコにおいて見られる乳び胸（胸腔内にリンパ液が貯留する状態）の管理に用いられることがあります。
食品添加物: 日本国内では、ルチンの植物からの抽出物や、その成分を酵素処理したものが食品添加物として認可されています。酵素処理によって糖を付加したα-グルコシル-ルチンは、天然ルチンに比べて水溶性が高く、食品への応用範囲が広がっています。

安全性

ソバは、アレルギーの原因となる特定原材料として食品衛生法で表示が義務付けられている食品の一つです。ソバから抽出されたルチン製品には、不純物としてソバアレルギーを引き起こす可能性のあるタンパク質が含まれている可能性があるため、注意が必要です。

また、クェルセチンは特定の変異原性試験（Ames試験）において、フラボノイドの中でも比較的高い変異原性を示すという報告があります。しかし、クェルセチンに分解される前のルチンそのものについては、変異原性がないとされています。

生理活性と研究

ルチンは「健康によい成分」として関心が寄せられており、様々な生理活性に関する研究が行われています。これまでに、抗炎症作用や血流改善効果などが報告されています。例えば、国立健康・栄養研究所の報告では、変形性関節症に対する有効性の可能性に言及されています。また、体内でルチンから代謝されて生成するクェルセチンは、非感染性前立腺炎の治療において有効性が認められた例があります。ドイツのコミッション Eでは、花粉症による炎症の抑制効果について効果が認められています。栄養学的な観点からは、科学的根拠に基づいた「微量栄養素」として、フードファディズムとは一線を画す成分と考えられています。

ルチンの効果に関する研究は多く、マウス、ラット、ハムスター、ウサギを用いた動物実験や、細胞を用いたin vitro研究が活発に行われています。

具体的な生理活性として、以下のような作用が報告されています。

血小板の凝集を抑え、毛細血管の透過性を低下させることにより、抗凝血作用を示し、血行を改善する働きがあると考えられています。
一部の動物モデルや細胞を用いた実験において、抗炎症活性を示すことが報告されています。
アルドースレダクターゼという酵素の活性を阻害します。この酵素は、体内の様々な組織、特に眼などに存在し、血糖であるグルコースをソルビトールという糖アルコールに変換する反応を触媒します。
毛細血管を強化する作用を持つことから、血友病の症状を軽減する可能性が示唆されています。しかし、一般的に足に見られる静脈の膨らみである静脈浮腫の予防効果については、ルチンを含むソバ茶を用いた二重盲検比較試験では、プラセボと比較して有意な効果は認められませんでした。
ソバに含まれるルチンは、毛細血管の強化、高血圧の予防、酸化を防ぐといった生理活性を持つとされています。
痔、静脈怒張、毛細血管の障害といった症状の治療にルチンが有効である可能性を示すいくつかの研究結果が存在します。
抗酸化物質としても働きます。他のフラボノイド（クェルセチン、アカセチンなど）と比較した試験では、最も強い抗酸化活性を示したという報告がある一方、他の試験ではクェルセチンと比較して効果が弱い、あるいはわずかであったという報告もあり、その活性の強さは研究によって異なる評価を受けています。

生化学的側面

生合成: 植物体内では、特定のルチン合成酵素の働きによって生合成されます。
配位子としての役割: ルチンは土壌中の陽イオンと結合し、植物が根から栄養素を吸収するのを助ける役割を担っていると考えられています。ヒト体内では、鉄イオン(Fe²⁺)に結合することで、細胞に損傷を与えるフリーラジカルである過酸化水素の生成を抑制し、抗酸化作用を示すと考えられています。
血管新生阻害: 細胞実験（in vitro）において、ルチンが細胞に毒性を示さない濃度で血管内皮細胞増殖因子（VEGF）の働きを阻害することが示されており、血管新生阻害剤としての可能性が研究されています。これは、がんの増殖や転移の抑制に関連する知見として注目されています。
代謝: アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）というカビの一種において、ルチンを分解する酵素であるケルシトリナーゼが発見されており、微生物によるルチンの代謝経路が存在することが知られています。

ビタミンP

1930年代に発見された際、ルチンは生体内でビタミンに似た働きをすることから、当初単独でビタミンPと呼ばれていました。しかし、後にルチンを含む、血管透過性に関わる複数のフラボノイド（クェルセチン、ヘスペリジン、エリオシトリンなど）の複合体または総称として「ビタミンP」という名称が用いられるようになりました。現在では、日本ビタミン学会などにおいて、ビタミンPは「ビタミン様物質」として分類されており、一般的な意味でのビタミン（必須栄養素）とは区別されています。

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