生体内でイソプレノイドの出発物質となるイソペンテニル二リン酸などを、アセチルCoAから生合成する経路。ステロールやタンパク質プレニル化に関わる脂質の合成に必須で、HMG-CoAレダクターゼが律速酵素。真核生物、古細菌、一部の細菌に存在します。
メバロン酸は、ヒドロキシ酸に分類される有機化合物。生体内における重要な代謝経路であるメバロン酸経路の中間体であり、多様な機能を持つテルペノイドやイソプレノイドの生合成に関与する。特に、生命活動に不可欠な脂質であるコレステロール合成の重要な原料として知られている。
ミトコンドリア内にクリステと呼ばれるひだを形成し、膜面積を拡大する生体膜。エネルギー産生（ATP合成）の中心であり、電子伝達系や多様な輸送タンパク質が存在する。細菌膜に似た脂質組成は細胞内共生説を裏付ける証拠の一つ。
ポリケチドは、アセチルCoAなどを出発物質に、ポリケチド合成酵素によって生合成される多様な天然化合物の総称です。脂肪酸合成と類似した経路を通りますが、医薬品として重要な抗生物質や免疫抑制剤などが多く含まれます。
ホモセリン（別名イソスレオニン）は、α-アミノ酸の一種で、多くの生物にとって重要な必須アミノ酸（メチオニン、スレオニン、イソロイシン）の生合成過程における中心的な中間体です。通常のタンパク質を構成するアミノ酸には含まれませんが、メチオニンの分解生成物としても知られています。
プロピオニルCoAは、特定のアミノ酸や奇数鎖脂肪酸の代謝によって生じる重要な代謝中間体です。哺乳類ではスクシニルCoAへ変換されクエン酸回路に利用されますが、植物や昆虫では酢酸へ変換されるなど、生物種によってその代謝経路は異なります。ビタミンB12を必要とする酵素の異常は重篤な疾患を引き起こすことがあります。
フルクトース-6-リン酸（F6P）は、フルクトース分子の特定の炭素にリン酸基が結合した化合物。細胞内に豊富に存在し、取り込まれた糖の代謝中間体として重要です。解糖系でグルコース-6-リン酸から作られ、次の段階へ進みます。ノイベルグエステルとも呼ばれます。
フルクトース-1,6-ビスリン酸は、フルクトースの1位と6位がリン酸化された重要な糖代謝中間体です。細胞のエネルギー産生経路である解糖系の中核を担い、グルコースやフルクトース代謝の鍵となります。ピルビン酸キナーゼの活性調節因子でもあり、生命活動に不可欠な役割を果たします。
ピルビン酸デヒドロゲナーゼ（PDH）は、細胞内の代謝において、ピルビン酸分子から特定の化学基を酸化的に除去し、二酸化炭素を生じさせる反応を触媒する重要な酸化還元酵素です。反応に用いられる電子受容体の違いによって分類され、この酵素と類似した働きを持つ他の名称の酵素も知られています。
ビリン（胆汁色素）は、多くの生物体内でポルフィリン類の代謝によって生成される、一連の生化学的な色素群です。様々な色を呈し、ヒトでは胆汁に含まれるビリルビンなどが代表的。植物では光合成や光受容に関与するなど、その機能は多岐にわたります。
サルベージ経路とは、生体内で不要になった核酸の分解産物から、再び遺伝物質の構成要素であるヌクレオチドを効率的に再合成する代謝経路です。特に、独自の合成能力が限られる細胞において重要な役割を果たします。
ケト原性アミノ酸は、体内で分解された後に脂質代謝の経路を進み、脂肪酸やケトン体へ変換されうるアミノ酸群です。生成されるアセチルCoAは細胞のエネルギー産生に利用されます。ロイシンやリシン、糖原性の性質も持つイソロイシンなどがあります。
ケトン体が体内で増加する状態。健康効果が期待される生理的な状態と、代謝異常に起因する病的な状態に区分され、特に乳牛の代謝病として重要視される。原因、症状、治療法が知られている。
ケトン体は脂肪の代謝過程で生成される化合物群の総称です。脳や筋肉の重要なエネルギー源となるほか、細胞機能に影響を与える生理活性物質としても注目されており、健康や病気抑制の可能性が研究されています。
グルタミナーゼは、アミドヒドラーゼに属する酵素です。グルタミンを加水分解してグルタミン酸とアンモニアを生成し、肝臓での尿素合成や腎臓での酸塩基調節に不可欠な役割を果たします。組織特異的なアイソザイムも存在します。
グルコース-6-リン酸（G6P）は、細胞内の主要な代謝中間体です。取り込まれたグルコースは速やかにG6Pに変換され、エネルギー産生に関わる解糖系、還元力供給のペントースリン酸経路、あるいはグリコーゲン貯蔵など、多様な生化学的経路の出発点となります。特に肝臓では、血糖維持にも重要な役割を果たします。その多岐にわたる役割から、G6Pは生命活動を支える上で不可欠な分子です。
グリコーゲン合成は、生体内で余剰のグルコースをグリコーゲンとして貯蔵する重要な代謝経路です。食後に血糖値が上昇するとインスリンによって活性化され、肝臓や筋肉でグリコーゲンが合成されます。この過程はグリコーゲン分解とは独立した経路で行われます。
グリコーゲン分解（Glycogenolysis）は、体内に貯蔵されたグリコーゲンをグルコースに変換し、エネルギー供給や血糖維持を行う異化経路です。肝臓や筋肉で行われ、ホルモンによって調節されます。
グリオキシル酸回路は、一部の微生物や植物に見られる代謝経路です。アセチルCoAからオキサロ酢酸を合成し、同化反応に重要な役割を果たします。クエン酸回路と多くの酵素を共有しつつ、CO2排出量の少なさなどが特徴です。
筋肉中に存在する有機酸クレアチンは、生体内でエネルギー源として重要なクレアチンリン酸に変換され、瞬発的な運動をサポートします。スポーツサプリメントとして広く利用され、その代謝物は腎機能評価に用いられます。
キノンは、通常ベンゼン環を骨格とする環状有機化合物で、二つのケトン構造を特徴とします。生体内ではビタミンKや光合成の電子伝達系で重要な役割を担い、工業的には色素や酸化剤として広く活用されています。
ガスクロマトグラフィー（GC）で試料成分を分離し、質量分析計（MS）で検出・同定する複合分析法。微量成分の高感度な定性・定量分析に優れ、環境、食品、法医学など多岐にわたる分野で広く活用されています。
オキサロ酢酸は、生物がエネルギーを生み出すクエン酸回路や、体内でブドウ糖を合成する糖新生経路において、中心的な役割を果たす重要なジカルボン酸です。様々な生化学反応に関わる代謝中間体です。
エリトロース-4-リン酸（E4P）は、生命活動に不可欠な中間代謝物である四炭糖リン酸です。ペントースリン酸経路やカルビン回路で重要な役割を果たし、特に植物や微生物における芳香族アミノ酸やポリフェノールといった多彩な化合物を生み出すシキミ酸経路の出発物質として、その重要性は極めて高いです。
イソペンテニル二リン酸（IPP）は、テルペン類などのイソプレノイド生合成に必須のイソプレン単位前駆体の一つ。メバロン酸経路または非メバロン酸経路で合成され、その異性体であるDMAPPと相互変換される。
生物が体内でアミノ酸を作り出す複雑な代謝の仕組み。全ての生物が全種類を合成できるわけではなく、自力で作れないものは必須アミノ酸として食事からの摂取が不可欠です。ヒトでは9種類がこれに該当します。
アセトン、ブタノール、エタノールを発酵により生産するプロセス。デンプンなど糖類を嫌気条件下で特定のクロストリジウム菌が分解。化学者ヴァイツマンにより工業化され、特に第一次世界大戦中のアセトン製造で重要な役割を果たした。近年はバイオ燃料としても注目。
アシルCoAは、脂肪酸代謝の中心的な役割を担う化合物です。補酵素Aが脂肪酸と結合して生成され、脂肪酸がエネルギー源として利用されるためのβ酸化という重要なプロセスを開始させます。細胞内での効率的なエネルギー変換に不可欠な分子です。
アシビシンは、放線菌由来のグルタミン類似化合物で、γ-グルタミルトランスフェラーゼ阻害作用を持ちます。がん治療薬として研究されましたが、強い毒性が課題となり、実用化には至っていません。
α-ケトグルタル酸は、生体内で重要な役割を担う有機酸です。エネルギー代謝の中心であるクエン酸回路の中間体として機能するほか、窒素代謝、神経伝達物質合成、抗酸化作用など多岐にわたり関与します。近年、抗老化への可能性も注目されています。
O-結合型グリコシル化は、タンパク質のセリンまたはスレオニン残基へ糖分子が付加される翻訳後修飾です。生物界全体で起こり、細胞機能、免疫応答、構造維持など多様な役割を果たします。この修飾の異常は、がんや神経疾患を含む多くの疾病と関連しています。
タンパク質のアスパラギン残基にオリゴ糖（糖鎖）が付加される重要な翻訳後修飾の一つ。N-グリコシル化とも呼ばれ、真核生物や古細菌で広く見られます。タンパク質の構造・機能、細胞認識、免疫応答など多岐にわたる生命現象に関与します。
細胞の代謝において中心的な役割を担うリボースリン酸ジホスホキナーゼ（PRPS）は、リボース-5-リン酸から重要な前駆体PRPPを生成。ヌクレオチド、NAD、NADP、一部アミノ酸合成に不可欠なPRPPを供給する酵素である。
イソプレノイド生合成経路の重要な酵素、メバロン酸キナーゼについて解説します。この酵素の機能や、その異常によって引き起こされる周期性発熱を伴う希少疾患など、臨床的な重要性にも焦点を当てて詳しくご紹介します。
ホスホフルクトキナーゼ（PFK）は、細胞のエネルギー生産に不可欠な糖代謝酵素です。フルクトース-6-リン酸を基質とし、タイプ1とタイプ2が存在し、それぞれ異なる反応を触媒して、特に解糖系において重要な役割を担います。
ヘキソキナーゼは六炭糖をリン酸化する酵素で、解糖系など細胞のエネルギー代謝に不可欠です。全ての生物に存在し、哺乳類には複数のアイソザイムがあり、組織特異的な糖代謝の調節を担っています。
プロテインキナーゼは、タンパク質の特定アミノ酸にリン酸基を付加する働きを持つ酵素です。細胞内のシグナル伝達や代謝調節に不可欠な役割を担い、その機能異常はがんを含む多様な疾患の原因となります。医学研究や創薬開発の重要な標的です。
フルクトキナーゼは、ケトヘキソキナーゼ(KHK)とも呼ばれる、フルクトースを代謝する上で中心的な酵素（EC 2.7.1.3）です。この酵素はATPを用いてフルクトースの1位をリン酸化し、フルクトース-1-リン酸へと変換する反応を触媒します。肝臓などに多く存在し、食事由来のフルクトースを生体内で利用可能な形にする重要な役割を担います。
ピルビン酸キナーゼは解糖系の最終段階を触媒する重要な酵素です。複数のアイソザイムが存在し、代謝要求に応じて厳密に調節されています。遺伝的欠損は貧血を引き起こし、がんとの関連も指摘されるなど、生体内で多岐にわたる役割を担います。
パントテン酸キナーゼは、生体内で重要な補酵素Aを作り出す過程で中心的な役割を担う酵素群です。パントテン酸をリン酸化し、補酵素A合成の出発点となる物質を生み出します。この酵素をコードするPANKファミリーの中でも、特にPANK2の遺伝子変異は、神経系の機能が徐々に失われていく進行性の疾患、パントテン酸キナーゼ関連神経変性症（旧ハラーフォルデン・スパッツ症候群）の原因となることが知られています。細胞の基本的な代謝維持に不可欠な機能と、その破綻がもたらす深刻な影響を示す例です。
ジホスホトランスフェラーゼは、ピロリン酸基を他の分子へ転移させる反応を触媒する酵素群の総称です。酵素の国際的な分類システムでは、EC番号2.7.6に分類されます。
グルコキナーゼは、ブドウ糖（グルコース）をリン酸化し、グルコース-6-リン酸に変換する酵素です。肝臓や膵臓などでグルコース濃度センサーとして働き、糖代謝調節に重要な役割を果たします。特定の遺伝子変異は糖尿病や低血糖症の原因となります。
ガラクトキナーゼ（EC 2.7.1.6）は、糖質であるガラクトース代謝の初期段階で働くホスホトランスフェラーゼです。ガラクトースのリン酸化を触媒し、その機能不全は遺伝性疾患であるガラクトース血症タイプ2の原因となります。
インテグラーゼは、HIVを含むレトロウイルスが産生する重要な酵素です。この酵素は、感染した細胞のDNAにウイルスの遺伝情報を恒久的に組み込む役割を担います。ウイルスのライフサイクルにおいて不可欠なステップであり、特にHIVではCD4細胞の核内で機能することが知られています。インテグラーゼは、ウイルス粒子に含まれるだけでなく、既に宿主DNAに組み込まれたウイルス遺伝子からも産生されます。プレインテグレーション複合体の中心的構成要素でもあり、レトロウイルス感染の成立に決定的な役割を果たします。
Taqポリメラーゼは、好熱菌Thermus aquaticus由来のDNA合成酵素です。高い熱安定性を持ち、ポリメラーゼ連鎖反応（PCR）に不可欠。その特性や遺伝子複製における役割、最適な活性条件について解説します。
分光測定において、物質の状態変化や濃度によらず、全ての測定サンプルが同じ吸光度を示す特定の波長。分析種の濃度比が線形的に変化する系で観察され、ギリシャ語で「同じ」「消せる」を意味する言葉に由来します。
滝田 良（1978年 - ）は、日本の薬学者。有機化学を専門とし、触媒設計や官能基導入法の開発に従事。特に、さまざまな炭素をカルボランアニオンへ高効率に導入する手法を世界で初めて確立した。東京大学等を経て現職は静岡県立大学教授。日本薬学会奨励賞など受賞多数。
塩化金(III)は、組成式AuCl₃で表される金と塩素の化合物です。最も一般的で比較的安定な金の塩化物であり、吸湿性が非常に強く水やエタノールによく溶けます。熱や光で分解する性質を持ちます。
トリフルオロ酢酸（TFA）は、酢酸の構造にフッ素原子が導入された有機カルボン酸です。極めて強い酸性を示し、有機合成における酸触媒や溶媒として不可欠な化学物質です。吸湿性のある無色液体で、水中生物への毒性が高いという特性を持ちます。
トリフルオロメタンスルホン酸は、純硫酸の1000倍とされる極めて強い酸性を持つ有機スルホン酸です。超強酸として、有機合成における酸触媒や、化学的に安定な対アニオン前駆体として広く用いられます。強力な酸性を示す一方で、酸化力や求核性は低いですが、毒物及び劇物取締法により劇物に指定されています。
有機金属化合物の一つ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Pd(PPh₃)₄）について解説。この錯体は、有機合成化学、特に様々な炭素-炭素結合形成反応であるカップリング反応において非常に重要な触媒として広く利用されています。空気には不安定な性質を持ちます。
ソルバトクロミズムは、物質が溶ける溶媒の性質（特に極性）が変わることで、その物質の色が変わる現象です。この色の変化は、溶媒と物質分子間の相互作用によって引き起こされ、特定の分子や材料の特性を理解し、センサーなどの機能性材料開発に応用されています。
固体材料から目的成分を溶媒で効率よく抽出するための実験装置、ソックスレー抽出器。1879年にドイツの化学者フランツ・フォン・ソックスレーによって発明。溶媒の蒸留・凝縮サイクルを利用し、少量の溶媒で目的成分を徹底的に抽出し濃縮可能です。
温度の変化に応じて物質の色が変化する現象、「サーモクロミズム」について解説します。特に可逆的な変色に焦点を当て、その主要な実現技術である液晶方式とロイコ染料方式、そして幅広い応用分野を紹介します。
物質の酸化還元特性を解析する電気化学測定法、サイクリックボルタンメトリー（CV）。電極電位を周期的に変化させ、発生する電流を測定することで、反応メカニズムや電位、拡散係数などの重要な情報が得られます。
アメリカ合衆国の物理学者、アラン・ジェイ・ヒーガー。導電性高分子の画期的な発見と発展に貢献し、その功績により2000年にノーベル化学賞を受賞しました。物質科学の進歩に多大な影響を与えた彼の生涯と業績を紹介します。
アセチルアセトン（2,4-ペンタンジオン）はC5H8O2の化学式で示される有機化合物です。特徴的な芳香を持つ無色透明の液体で、その共役塩基は金属錯体の重要な配位子となります。水に溶けにくく有機溶媒とよく混ざり、消防法上の危険物にも指定されています。
重合度（DP）は、ポリマー鎖に含まれるモノマー単位の数を表す重要な指標です。この数値はポリマーの性質（強度や融点など）に大きく影響し、合成方法によって制御されます。また、ポリマーには様々な重合度の分子が混在するため、数平均や重量平均などの形で示されます。
有機化学における環状構造の一つ。6個の原子が連なり環を形成しており、特に炭素原子からなるシクロヘキサンやベンゼンが代表的。環の一部が炭素以外のヘテロ原子に置換された多様な派生構造も多く存在し、医薬品や天然物など多くの重要分子の骨格となっている。
N-メチル-2-ピロリドン（NMP）は、ラクタム構造を持つ5員環の有機化合物で、代表的な極性溶媒です。無色または淡黄色の液体で、水を含む多くの溶媒と混和します。その高い溶解性を活かし、様々な産業で溶媒や中間体として幅広く利用されています。
金属に見られる化学結合で、陽イオンと結晶全体に広がる自由電子がクーロン力で結びつく状態を指す。電気・熱伝導性や展延性、金属光沢など、金属特有の性質の多くはこの結合形態に由来する。
超原子価化合物は、形式的に原子価殻に8個を超える電子を持つ典型元素を含む分子を指します。その定義や結合様式については、歴史的に様々な議論が展開されており、現在でも多様な理論的解釈や代替概念が提唱されています。
「曲がった結合」とは、有機化学において、共有結合の電子密度が原子核を結ぶ直線からずれて分布している状態を指す用語です。主にシクロプロパンなどの歪んだ分子や、二重結合・三重結合をσ-πモデルとは別の視点で説明する際に用いられ、「バナナ結合」とも呼ばれます。
六重結合（ろくじゅうけつごう、英: Sextuple bond）は、二つの原子間で計12個の電子が共有され、結合次数が6に近い極めて珍しい共有結合です。理論的に可能な最大の結合次数とされ、極低温の気相にあるMo₂やW₂分子でのみその存在が確認されています。
短いドナー・アクセプター距離で生じ、特に強い結合力を持つ特殊な水素結合「低障壁水素結合（LBHB）」を解説。通常の水素結合と異なりプロトンが両原子間を自由に移動する特徴を持ち、酵素反応の遷移状態を安定化させ、困難な反応を劇的に加速する重要な役割を担います。
五重結合（Quintuple bond）は、2005年に複核クロム化合物で初めて確認された極めて稀な化学結合です。二つの中心金属原子間に10個の電子が関与し、かさ高い配位子によって安定化されるなど、特異な性質を持ちます。
化学結合の一つである三重結合は、通常2個の電子で形成される単結合に対し、6個の電子が共有されることで形成されます。炭素原子間に見られるアルキンなどが代表例で、窒素分子や一酸化炭素にも存在します。結合次数は3であり、同種の原子間の結合では単結合・二重結合よりも強く短いという性質を持ちます。
有機化学におけるホモ芳香族とは、単一のsp3混成炭素原子で共役が途切れているにも関わらず、芳香族化合物に似た安定性や性質を示す分子群です。p軌道の重なりによりπ電子環が維持される特殊な芳香族性を示し、その定義や例は歴史的に発展してきました。
ハロゲン結合は、ハロゲン原子とルイス塩基の間に働く非共有結合性相互作用です。水素結合と類似し、高い指向性と特異性を示します。物質の構造制御や機能設計に不可欠な相互作用として、化学、材料科学、生命科学など幅広い分野で注目されています。
デオキシリボヌクレアーゼ（DNase）は、デオキシリボ核酸（DNA）内のホスホジエステル結合を切断し、DNAをより小さな断片やヌクレオチドに分解する酵素群の総称。DNAの代謝などに広く関与する重要な酵素。
カチオン-π相互作用は、π電子系と陽イオン間に働く非共有結合性の引力です。静電相互作用に由来し、水素結合並みの強さを持ち、分子認識や生体機能に不可欠な働きを担います。カチオンやπ電子系の性質、溶媒環境などが相互作用の強さに影響します。
有機金属化学において、中心金属原子と配位子中のC-H結合が関わる三中心二電子結合を指す「アゴスティック相互作用」。多くの触媒反応の中間体として、その構造と機能の理解は反応機構解明に不可欠です。
φ結合（ファイけつごう、英: phi bond）は、電子軌道の6つのローブが重なり合う共有結合の一種。3つの節平面を持つ分子軌道を形成し、f軌道に由来する名称を持つ。2005年時点で二ウラン分子(U₂)でのみ理論的に予測されている極めて特殊な結合。
σビスホモ芳香族性は、結合骨格に沿って二分される電子の空間を介した非局在化を特徴とする特殊な芳香族性です。従来のπ共役系とは異なり、剛直な分子骨格内で発現し、特異な安定性や反応性を示します。特定の電子数で顕著な安定化が見られ、有機化学における非局在化の概念を拡張するものです。
共有結合の一種であるδ結合は、電子軌道のローブが4つずつ重なり合って形成されます。特にd軌道に由来する名前を持ち、結合軸に対する対称性が特徴です。有機金属化合物や高次の多重結合に重要な役割を果たします。
環状構造を持つ糖類の立体配置を示すハース投影式は、1929年にウォルター・ハースが提案しました。五炭糖や六炭糖の環状構造を分かりやすく表現し、フィッシャー投影式からの変換も容易です。
ニューマン投影式は、特定の化学結合とその両端の原子に結合する側鎖の立体配座を視覚的に表現するための構造式です。1955年にメルヴィン・ニューマンが提案し、単結合周りの様々な立体配置、特にエクリプス、ゴーシュ、アンチ配座を示すのに利用されます。
ナッタ投影式は、分子の完全な立体化学を二次元平面上に表現する手法の一つです。特に、高分子の鎖状構造における立体的な並び方、すなわち立体規則性を示すために広く用いられます。主鎖をジグザグに描き、置換基の位置を手前と奥に区別することで、複雑なポリマー構造の理解を助けます。この方法は、イタリアの化学者ジュリオ・ナッタにちなんで名付けられました。
のこぎり台投影式は、立体的な分子構造を平面上に描くための手法の一つで、特に隣接する二つの炭素原子間の結合とその周りの置換基の空間的な配置を、「のこぎり台」のような斜視図で表現します。化学反応における分子の立体的な形を理解するのに役立つ表示法です。
粘液酸（Mucic acid）は、ガラクトースなどを硝酸で酸化して得られるアルダル酸です。結晶性の固体で、特有の融点や溶解性を示し、光学不活性なメソ化合物です。様々な化学反応を経て多種の誘導体を生成し、工業的にはナイロン原料のアジピン酸の前駆体として応用されています。
ポルフィリン生合成の重要な中間体であるポルフォビリノーゲン（PBG）について解説します。アミノレブリン酸（ALA）から合成され、ポルフィリン環構築に不可欠なこの物質は、特定の遺伝病である急性間欠性ポルフィリン症で体内に蓄積し、その診断に用いられます。
ポリピロールは、ピロールを重合して得られる有機高分子で、酸化により優れた導電性を示します。電子デバイスや化学センサーに利用されるほか、人工筋肉、ドラッグデリバリー、燃料電池など幅広い分野での応用研究が進む機能性材料です。
ドイツの化学者フリードリープ・フェルディナント・ルンゲ（1794-1867）は、コーヒーからのカフェイン単離を成し遂げた人物。コールタールの有効利用研究で知られ、染料原料となるアニリンなど多数の有機化合物を発見。ペーパークロマトグラフィーの先駆者としても功績を残した。
フィコシアニンは藍藻などに含まれる青色の光合成補助色素タンパク質です。水溶性で特定の構造を形成し、光エネルギーを集めて光合成系へ伝達する重要な役割を担います。食品着色料やスキンケアなど幅広い分野で利用されています。
ピロール尿症は、ヘモグロビン合成の異常により体内でピロールが過剰になるという仮説上の病態。カール・ファイファーが提唱し、ビタミンB6と亜鉛の枯渇を招き、多くの精神疾患と関連があると主張されたが、科学的根拠に乏しく、現代医学では認められていない。
ビリルビンは、ヘモグロビンなどに含まれるヘムという物質が分解されてできる黄色の色素です。体内で正常に代謝され排出されますが、異常値は病気の兆候を示します。その生成、代謝、排出、そして臨床検査について解説します。
ビスモールは、五員環構造を持つ仮想的な有機複素環式化合物です。化学式C4H4BiHで、ピロールの窒素がビスマスに置換した構造アナログと見なされます。Bi-H結合の不安定さから非置換体は単離されていませんが、置換体は合成されています。
平面環状分子の芳香族性を予測するための重要な規則です。π電子数が4n+2（nは0以上の整数）を満たす場合、分子が芳香族性を持つとされます。1931年にドイツの化学者エーリヒ・ヒュッケルが提唱し、分子の安定性理解に不可欠な概念です。
スチボール（Stibole）は、化学式C4H4SbHの理論上の有機五員環式複素環化合物です。窒素がアンチモンに置き換わったピロールの類縁体であり、メタロールの一種。置換誘導体は合成され、有機金属錯体構築などに利用。
スクシニルCoA（Succinyl-CoA）は、コハク酸と補酵素Aから構成される有機化合物です。生体内ではエネルギー代謝の中心であるクエン酸回路の重要な中間体として機能するほか、特定の脂肪酸やアミノ酸の分解経路、およびポルフィリンの生合成経路にも関わる、多岐にわたる役割を担う物質です。
ジケトピロロピロールは、特定の化学構造を持つ有機化合物、またはそれから派生する高性能顔料群の総称。鮮明な赤〜橙色で、高い堅牢性を持ち、特定のカラーインデックス番号で識別される。
ジクロロカルベン（化学式CCl₂）は、有機合成において重要な役割を果たす極めて反応性の高い中間体です。単離は不可能で、特定の反応系内で生成し、アルケンへの付加やフェノールとの反応など、多様な変換に利用されます。
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